8-methylnaphthalene-2-boronic acid | 1454286-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-methylnaphthalene-2-boronic acid
• 英文别名: 1-methylnaphthalene-7-boronic acid；(8-methylnaphthalen-2-yl)boronic acid
• CAS: 1454286-46-4
• 化学式: C₁₁H₁₁BO₂
• 分子量: 186.018
• InChiKey: KHHLPIYDVJIWGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methylnaphthalene-2-boronic acid 、 N-苄基-2,3-二溴马来酰亚胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到1-benzyl-3,4-bis(8-methylnaphthalen-2-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  手性1,14-二甲基[5]]烯-精胺配体与B-和Z-DNA的对映选择性结合

  摘要：

  双链DNA在生理条件下采用右手B-DNA构象。同时，Z-DNA具有左旋螺旋结构，并且与右旋B-DNA处于平衡状态。我们最近报道说，双萘基马来酰亚胺-精胺结合物（1）在低盐浓度下能高效诱导B-Z-DNA的转变。还发现双萘基配体（1）自发转化为相应的[5]]烯衍生物（2）。因为[5] hel烯2可能潜在地是手性的，并且由于B-和Z-DNA的手性区分也很受关注，我们开始关注对映体纯的[5] hel烯-精胺结合物是否可以区分B-或Z-DNA的手性。在这项研究中，我们已经证明了[5] ic烯单元与精胺单元的缀合可以有效合成手性DNA结合配体。这些手性螺旋烯配体表现出对B-和Z-DNA的识别，其中（P）-3显示出对B-DNA和（M）-3的偏好用于Z-DNA。在这项研究中开发出的烯丙精胺配体的特征包括两点：阳离子亚精胺部分沿小沟的磷酸盐主链产生静电相互作用，而烯丙烯以末端堆积的方式形成复合物。此类结合模

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.07.022
• 作为产物：
  描述：

  三甲氧基环硼氧烷 、 7-溴-1-甲基萘 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以77%的产率得到8-methylnaphthalene-2-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  手性1,14-二甲基[5]]烯-精胺配体与B-和Z-DNA的对映选择性结合

  摘要：

  双链DNA在生理条件下采用右手B-DNA构象。同时，Z-DNA具有左旋螺旋结构，并且与右旋B-DNA处于平衡状态。我们最近报道说，双萘基马来酰亚胺-精胺结合物（1）在低盐浓度下能高效诱导B-Z-DNA的转变。还发现双萘基配体（1）自发转化为相应的[5]]烯衍生物（2）。因为[5] hel烯2可能潜在地是手性的，并且由于B-和Z-DNA的手性区分也很受关注，我们开始关注对映体纯的[5] hel烯-精胺结合物是否可以区分B-或Z-DNA的手性。在这项研究中，我们已经证明了[5] ic烯单元与精胺单元的缀合可以有效合成手性DNA结合配体。这些手性螺旋烯配体表现出对B-和Z-DNA的识别，其中（P）-3显示出对B-DNA和（M）-3的偏好用于Z-DNA。在这项研究中开发出的烯丙精胺配体的特征包括两点：阳离子亚精胺部分沿小沟的磷酸盐主链产生静电相互作用，而烯丙烯以末端堆积的方式形成复合物。此类结合模

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.07.022