2-[2,6-bis(4-dimethylaminobuta-1(E),3(E)-dienyl)-4H-pyran-4-ylidene]malononitrile | 1609014-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-[2,6-bis(4-dimethylaminobuta-1(E),3(E)-dienyl)-4H-pyran-4-ylidene]malononitrile
• CAS: 1609014-32-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O
• 分子量: 334.421
• InChiKey: YRXPUGVFCMXRRI-HFBXSBKTSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4H-4-亚吡喃基丙二腈 、 β-(dimethylamino)acrolein aminal 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到2-[2,6-bis(4-dimethylaminobuta-1(E),3(E)-dienyl)-4H-pyran-4-ylidene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  含有吡喃或二氢吡啶片段的非线性交叉共轭多烯的合成、光谱特性和构象

  摘要：

  合成了含有中心吡喃或 N-甲基二氢吡啶片段的新型交叉共轭 ω,ω'-二甲基氨基多烯。在新化合物中，氨基多烯发色团的相互作用是通过杂环 4 位的二氰基亚甲基、1-氰基-1-(4-硝基苯基)亚甲基或 1,3-二氧茚满-2-亚基发生的。合成化合物的构象通过 2D 1H NMR 光谱（NOESY 和 ROESY）确定：发色团在结构中分别以锐角或钝角排列，分别带有吡喃或二氢吡啶片段。多烯的构象差异导致其光谱性质发生剧烈变化：对于发色团之间呈锐角的染料，长波长吸收带通常不如短波长吸收带强，而钝角化合物的情况则相反。合成的具有二腈和其他受体基团的化合物的吸收光谱比相应的具有羰基受体基团的化合物的吸收光谱位于更长的波长区域。中心桥接取代基 NMe 降低了发色团相互作用的能量。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0292-x