ethyl 2-(1-naphthyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate | 215712-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-(1-naphthyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(naphthalen-1-yl)thiazole-4-carboxylate；Ethyl 2-(1-Naphthyl)thiazole-4-carboxylate；ethyl 2-naphthalen-1-yl-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 215712-27-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: QHYLZWQLGBKNOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C
• 沸点：
  458.6±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1-naphthyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(naphthalen-1-yl)thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-Aminothiazole-4-carboxamides, a Novel Class of Muscarinic M3 Selective Antagonists, through Solution-Phase Parallel Synthesis

  摘要：

  描述了一类新的选择性抗美洲豹M3受体拮抗剂的合成和结构-活性关系。在寻找一种结构与2-(4,4-二氟环戊基)-2-苯乙酰胺衍生物不同的抗美洲豹M3受体拮抗剂的过程中，我们在内部化学库中识别出了一种噻唑-4-氨基甲酸酯衍生物（1）作为领先化合物。由于该化合物（1）在人体结合实验中对M3受体的结合亲和力较低（Ki=140 nM），我们尝试通过组合化学方法对1进行衍生化，以提高其对M3受体的效能和对M1及M2受体的选择性。溶液相平行合成有效地促进了1的每个片段的优化。因此，我们识别出环辛烯基甲基衍生物（3e）和环壬烯基甲基衍生物（3f）作为该类抗美洲豹M3受体选择性拮抗剂的代表。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.437
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸乙酯盐酸盐 、 1-萘甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到ethyl 2-(1-naphthyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  I 2 / TBHP介导的串联环化和氧化反应：容易获得2-取代的噻唑和苯并噻唑

  摘要：

  利用容易获得的半胱氨酸酯和2-氨基苯硫醇作为N和S源，已经完成了2-取代的噻唑和苯并噻唑的有效合成。反应在I 2 / TBHP系统下进行，涉及一锅串联串联和氧化过程。这种无过渡金属的方案适用于多种醛类，这为快速访问含噻唑的分子提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1039/c8ob02826e

文献信息

• Stump, Bernhard; Kohler, Philipp C.; Schweizer, W. Bernd, Heterocycles, 2007, vol. 72, p. 293 - 326
  作者：Stump, Bernhard、Kohler, Philipp C.、Schweizer, W. Bernd、Diederich, Francois

  DOI：——

  日期：——
• PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Smithkline Beecham

  公开号：EP0977743A1

  公开（公告）日：2000-02-09
• EP1093367A4
  申请人：——

  公开号：EP1093367A4

  公开（公告）日：2003-03-05
• [EN] PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTEASES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1998049152A1

  公开（公告）日：1998-11-05

  (EN) Compounds of formula (I), wherein Rl is an aromatic or a heteroaromatic ring; R2 and R3 are H, C1-C8alkyl, aryl, arylC1-C8alkyl, or heteroaryl; R4 is an aromatic or a heteroaromatic ring or an amine; W, X, Y, are independently selected from the group consisting of CH, N, S, or O, provided that at least one of W, X, and Y is a heteroatom, which inhibit protease, including cathepsin K, pharmaceutical compositions of such compounds, and methods for treating diseases of excessive bone loss or cartilage or matrix degradation, including osteoporosis; gingival disease including gingivitis and periodontitis; arthritis, osteoarthritis and rheumatoid arthritis; Paget's disease; hypercalcemia of malignancy; and metabolic bone disease therewith.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle R1 est un cycle aromatique ou hétéroaromatique, R2 et R3 sont H, alkyle C1-8, aryle, aryl-alkyleC1-8 ou hétéroaryle; R4 est un cycle aromatique ou hétéroaromatique ou une amine, W, X, Y sont choisis séparément dans le groupe constitué de CH, N, S ou O, à condition qu'au moins un parmi W, X et Y soit un hétéroatome, lesdits composés inhibant la protéase, dont la cathépsine K. L'invention porte aussi sur des compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés, sur des méthodes de traitement à l'aide desdites compositions, de maladies se manifestant par une perte osseuse excessive ou une dégradation du cartilage ou de la matrice, dont l'ostéoporose, l'affection gingivale telle que la gingivite et la parodontose, l'arthrite, l'arthrose et la polyarthrite rhumatoïde, la maladie osseuse de Paget, l'hypercalcémie maligne et la maladie métabolique des os.