meso-4-chlorostilbene dibromide | 50793-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: meso-4-chlorostilbene dibromide
• 英文别名: p-chlorostilbene dibromide；α,α'-dibromo-4-chloro-bibenzyl；α,α'-Dibrom-4-chlor-bibenzyl；1-Chloro-4-(1,2-dibromo-2-phenylethyl)benzene
• CAS: 50793-42-5
• 化学式: C₁₄H₁₁Br₂Cl
• 分子量: 374.502
• InChiKey: RFGCXRFGCJFLTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.681±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-4-chlorostilbene dibromide 在 aluminum oxide 作用下， 反应 0.07h， 以96%的产率得到1-(4-氯苯基)-2-苯基乙烯
  参考文献：
  名称：

  微波介导的邻二溴化物脱溴

  摘要：

  摘要 据报道，在微波辐射下，使用无机固体载体（硅胶或酸性氧化铝）将邻二溴化物脱溴为 E-烯烃。

  DOI：

  10.1080/00397910500334496
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-[(e)-2-苯基乙烯基]苯 在 溴 作用下， 生成 meso-4-chlorostilbene dibromide
  参考文献：
  名称：

  用HMPA对vic-二溴化物进行溶剂分解立体选择性脱溴

  摘要：

  据报道，在 155–160 °C 下，在氮气氛下，无需任何试剂的帮助，六甲基磷酰三胺脱溴的简单有效程序。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1089

文献信息

• Selectivity relationships and substituent-substituent interactions in carbocation-forming bromination. The transition-state contribution to the .rho. variation
  作者：Marie Francoise Ruasse、Alain Argile、Jacques Emile Dubois

  DOI：10.1021/ja00329a034

  日期：1984.8

  Determination des facteurs provoquant une variation de ρ. Une distinction est faite entre l'influence de la position de l'etat de transition et celle de la contribution thermodynamique a la reactivite

  Determination des facteurs provoquant une 变异 de ρ。区别 est faite entre l'influence de la position de l'etat de transition et celle de latribution thermodynamique a la reactive
• Stereoselective debromination and selective reduction of <i>vic</i>-dibromides with nickel boride
  作者：Jitender M Khurana、Bhaskar M Kandpal、Gagan Kukreja、Purnima Sharma

  DOI：10.1139/v06-125

  日期：2006.8.1

  A simple procedure is reported for the stereoselective debromination of vic-dibromides with nickel boride at ambient temperature. Debromination with concomitant reduction of vic-dibromides to give dihydro products in a one-pot reaction is also reported. α,β-Dibromoketones can also be converted to their corresponding alcohols.Key words: debromination, vic-dibromides, stereoselective, reduction, E-alkenes.

  报告了在常温下用硼化物镍对沧二溴化物进行立体选择性脱溴反应的简单程序。此外，还报道了脱溴同时还原沧二溴化物以得到二氢化产物的一锅反应。α，β-二溴酮也可以转化为相应的醇。
• Chemoselective and Stereoselective Debromination of Vicinal-Dibromides with Sodium Dithionite
  作者：Jitender M. Khurana、Arti Sehgal

  DOI：10.1080/00397919608003795

  日期：1996.10

  Abstract A simple and effcient procedure for the quantitative debromination of vic-dibromides has been reported with sodium dithionite at ambient temperature. These eliminations are chemoselective and also stereoselective.

  摘要 已经报道了一种在环境温度下用连二亚硫酸钠定量脱溴的简单有效的方法。这些消除是化学选择性的，也是立体选择性的。
• TELLURIUM DIOXIDE OXIDATION OF STILBENE DIBROMIDES TO BENZILS
  作者：Hitomi Suzuki、Keiji Ninomiya、Masahiko Inouye

  DOI：10.1246/cl.1985.821

  日期：1985.6.5

  Tellurium dioxide reacts with stilbene dibromides in hot acetic acid to give benzils in good to moderate yields.

  二氧化碲与二溴化二苯乙烯在热乙酸中反应，以良好到中等的产率得到苯偶氮。
• Dimethyl sulfoxide-hydrobromic acid as a novel reagent for convenient oxidation on a preparative scale of stilbenes and some derivatives of diphenylethane to benzils
  作者：M. S. Yusubov、V. D. Filimonov、V. D. Ogorodnikov

  DOI：10.1007/bf00958570

  日期：1991.4

  We have found that the systems HBr-H2O2-DMSO and HBr-DMSO are mild and selective reagents for the high-yield oxidation of the C = C bond in stilbenes to benzils. These reagents also successfully oxidate 1,2-diphenyl-1,2-dibromoethane and a number of its derivatives to benzils. We have evaluated the preparative potentialities of the novel reagents.