(E)-4-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxyphenyl]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-en-2-one | 1303508-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxyphenyl]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 1303508-94-2
• 化学式: C₂₆H₃₆O₆Si
• 分子量: 472.654
• InChiKey: FQXYEGULGRRCAT-MOSHPQCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxyphenyl]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-en-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  考布他汀 A-4 的乙酰基类似物：合成和生物学研究

  摘要：

  考布他汀类药物因其简单的化学结构、优异的抗肿瘤功效和新颖的抗血管作用机制而受到广泛关注。在此，我们报告了 20 种新型 CA-4 乙酰基类似物 ( 1 ) 的合成，它们由 3,4,5-三甲氧基苯丙酮合成，包含 CA-4 的 A 环和不同的芳香醛作为 B 环。分子模型研究表明，这些新化合物具有类似于 CA-4 的“扭曲”构象。新的类似物有效地抑制人和鼠癌细胞的生长。最有效的化合物6k、6s和6t的 IC 50值在亚微米范围内。模拟6t有一个 IC 50在 MDA-MB-435 细胞中为 182 nM，并且由于其增强的水溶性 (456 μM) 而优于早期的类似物。该化合物在 A-10 细胞中启动微管解聚，EC 50值为 1.8 μM。在小鼠 L1210 同基因肿瘤模型中， 6t具有抗肿瘤活性并且没有明显的毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.018
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯基丙酮 、 3-叔-丁基二甲基硅氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到(E)-4-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxyphenyl]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  考布他汀 A-4 的乙酰基类似物：合成和生物学研究

  摘要：

  考布他汀类药物因其简单的化学结构、优异的抗肿瘤功效和新颖的抗血管作用机制而受到广泛关注。在此，我们报告了 20 种新型 CA-4 乙酰基类似物 ( 1 ) 的合成，它们由 3,4,5-三甲氧基苯丙酮合成，包含 CA-4 的 A 环和不同的芳香醛作为 B 环。分子模型研究表明，这些新化合物具有类似于 CA-4 的“扭曲”构象。新的类似物有效地抑制人和鼠癌细胞的生长。最有效的化合物6k、6s和6t的 IC 50值在亚微米范围内。模拟6t有一个 IC 50在 MDA-MB-435 细胞中为 182 nM，并且由于其增强的水溶性 (456 μM) 而优于早期的类似物。该化合物在 A-10 细胞中启动微管解聚，EC 50值为 1.8 μM。在小鼠 L1210 同基因肿瘤模型中， 6t具有抗肿瘤活性并且没有明显的毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.018