(3R,6S)-2,5-Dimethoxy-3-isopropenyl-6-isopropyl-3-methyl-3-(1-phenylvinyl)-3,6-dihydropyrazine | 84907-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,6S)-2,5-Dimethoxy-3-isopropenyl-6-isopropyl-3-methyl-3-(1-phenylvinyl)-3,6-dihydropyrazine
• 英文别名: (2R,5S)-2,5-dihydro-2-isopropenyl-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2-methylpyrazine；(2S,5R)-3,6-dimethoxy-5-methyl-2-propan-2-yl-5-prop-1-en-2-yl-2H-pyrazine
• CAS: 84907-74-4
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₂
• 分子量: 238.33
• InChiKey: AJWUJRMZYJRBBT-GXFFZTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-2,5-Dimethoxy-3-isopropenyl-6-isopropyl-3-methyl-3-(1-phenylvinyl)-3,6-dihydropyrazine 生成 L-缬氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  SCHOELLKOPF U., ORG. SYNTH. PROC. 5 UIPAC SYMP., FREIBURG, 27-30 AUG., 1984, OXFORD E. A.+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-Val-D,L-Ala-OCH3 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (3R,6S)-2,5-Dimethoxy-3-isopropenyl-6-isopropyl-3-methyl-3-(1-phenylvinyl)-3,6-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过2,5-二酮哌嗪的金属化双内酰胺醚对非蛋白质氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  2,5-二酮哌嗪的双-内酯醚1包含一个手性诱导中心，一个酸性CH键和两个易于水解的位点。他们用BuLi反应以得到类型的锂化合物4，15，19或32，其具有前手性的C原子。他们很容易添加亲电试剂（例如烷基化剂或羰基化合物），具有非同寻常的非对映异构性。在许多情况下，加合物的减值（de =非对映异构体过量=不对称诱导）超过95％。水解时，加合物被裂解释放出手性助剂（用于构建双内酰胺醚1）和目标分子，即8型旋光氨基酸甲基酯，19，25或36。两种氨基酸酯可通过分馏或（最终在进一步水解成氨基酸后）通过色谱法分离。讨论了过渡状态模型，该模型可以解释异常高的不对称诱导和诱导构型的可预测性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91926-x

文献信息

• Schoellkopf, Ulrich; Westphalen, Karl-Otto; Schroeder, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 781 - 786
  作者：Schoellkopf, Ulrich、Westphalen, Karl-Otto、Schroeder, Juergen、Horn, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Syntheses via Heterocyclic Intermediates; XIII¹. Enantioselective Synthesis of (<i>R</i>)-α-Alkenylalanine Methyl Esters using L-Valine as Chiral Auxiliary Reagent
  作者：Ulrich Groth、Ulrich Schöllkopf、YAO-CHUNG Chiang

  DOI：10.1055/s-1982-29978

  日期：——
• SCHOLLKOPF, ULRICH;WESTPHALEN, KARL-OTTO;SCHRODER, JURGEN;HORN, KLAUS, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 8, C. 781-786
  作者：SCHOLLKOPF, ULRICH、WESTPHALEN, KARL-OTTO、SCHRODER, JURGEN、HORN, KLAUS

  DOI：——

  日期：——