1-(9-菲基)-2-苯基苯 | 1221184-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(9-菲基)-2-苯基苯
• 英文名称: 9-(o-biphenyl)phenanthrene
• 英文别名: 9-([1,1'-biphenyl]-2-yl)phenanthrene；1-(9-phenanthryl)-2-phenylbenzene；9-(2-Phenylphenyl)phenanthrene
• CAS: 1221184-54-8
• 化学式: C₂₆H₁₈
• 分子量: 330.429
• InChiKey: OZKRGXSBOWBKSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 沸点：
  479.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(9-菲基)-2-苯基苯 在 iron(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到二苯并[g,p]稠二萘
  参考文献：
  名称：

  钯催化多环芳烃直接芳基化

  摘要：

  我们发现 Pd(OAc)(2)/邻氯苯醌的组合可以催化多环芳烃 (PAH) 与芳基环硼氧烷的直接 CH 键芳基化，该反应选择性地发生在 K 区。Pd 催化的 PAHs 直接芳基化和 FeCl(3) 介导的环化脱氢的顺序整合可有效地快速扩展具有高方向性的母体 PAH π 系统。

  DOI：

  10.1021/ja202975w
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di([1,1'-biphenyl]-2-yl)ethyne 在 aluminum oxide 作用下， 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到1-(9-菲基)-2-苯基苯
  参考文献：
  名称：

  氧化铝介导的炔烃 π 活化

  摘要：

  诱导炔烃发生强大的原子经济转化的能力是碳亲 π-刘易斯酸（例如金基和铂基催化剂）的关键特征。这些化合物在炔烃的亲电活化中的独特催化活性是通过相对论效应来解释的，能够与 π 系统进行有效的轨道重叠。出于这个原因，人们认为贵金属是此类反应催化中必不可少的成分。在这项研究中，我们报道了热活化的 γ-Al 2 O 3以某种方式激活烯炔、二炔和芳烃-炔，使反应通常被分配给最软的 π-刘易斯酸，而一些已知仅由金催化剂触发。我们展示了这些转换的范围，并基于密度泛函理论计算证实的 Dewar-Chatt-Duncanson 模型提出了对这种现象的定性解释。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07845

文献信息

• Platinum-catalysed diborylation of arynes: synthesis and reaction of 1,2-diborylarenes
  作者：Hiroto Yoshida、Kengo Okada、Shota Kawashima、Kenji Tanino、Joji Ohshita

  DOI：10.1039/b919407j

  日期：——

  Arynes are found to be facilely inserted into bis(pinacolato)diboron by using a platinum–isocyanide catalyst, affording diverse 1,2-diborylarenes, which can be converted into o-terphenyls via Suzuki–Miyaura coupling reaction.

  研究发现，使用铂-异氰化物催化剂可以轻松将烯插入双（松香酸酯）二硼化合物中，生成多种1,2-二硼基芳烃，这些化合物可以通过铃木-宫浦偶联反应转化为邻三联苯。
• Metal-free cycloisomerizations of <i>o</i>-alkynylbiaryls
  作者：Jingyi Zhang、Siqi Li、Yan Qiao、Cheng Peng、Xiao-Na Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c8cc05484c

  日期：——

  We describe a novel and highly efficient metal-free strategy to construct 9,9-disubstituted fluorenes and phenanthrenes via the TfOH-catalyzed cycloisomerizations of o-alkynylbiaryls. Notably, the significant effects of the electronic properties and steric hindrance of the alkyne terminus on the reaction selectivity have been observed.

  我们描述了一种新型且高效的无金属策略，可通过T-OH催化的邻炔基联芳基的环异构化反应来构建9,9-二取代的芴和菲。值得注意的是，已经观察到炔烃末端的电子性质和位阻对反应选择性的显着影响。
• EP2730554
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——