(3R,7R,8S,8aR)-7-Allyl-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylic acid benzyl ester | 457622-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,7R,8S,8aR)-7-Allyl-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (3R,7R,8S,8aR)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-7-prop-2-enyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 457622-97-8
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₄
• 分子量: 419.521
• InChiKey: VTWGJVAJSZHQIZ-VBGGHLDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7R,8S,8aR)-7-Allyl-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylic acid benzyl ester 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,7R,8S,8aR)-8-Ethyl-5-oxo-7-(2-oxo-ethyl)-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Synthesis of Enantiopure cis- and trans-3-Ethyl-4-piperidineacetates

  摘要：

  [GRAPHICS]Starting from a common chiral bicyclic lactam 11, enantiopure trans- or cis-3-ethyl-4-piperidineacetate derivatives are obtained by conjugate addition of an enolate or a cuprate to the unsaturated lactams 12 or 18, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol0263245
• 作为产物：
  描述：

  丙烯基三苯基锡 、 benzyl (3R,8S,8aR)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylate 在 lithium chloride copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(3R,7R,8S,8aR)-7-Allyl-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Synthesis of Enantiopure cis- and trans-3-Ethyl-4-piperidineacetates

  摘要：

  [GRAPHICS]Starting from a common chiral bicyclic lactam 11, enantiopure trans- or cis-3-ethyl-4-piperidineacetate derivatives are obtained by conjugate addition of an enolate or a cuprate to the unsaturated lactams 12 or 18, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol0263245