cis-4-acetoxy-3-pentylisochroman-1-one | 1255651-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: cis-4-acetoxy-3-pentylisochroman-1-one
• 英文别名: [(3S,4S)-1-oxo-3-pentyl-3,4-dihydroisochromen-4-yl] acetate
• CAS: 1255651-94-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: QVZROYGFVIFGGH-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-acetoxy-3-pentylisochroman-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(S)-3-((S)-1-hydroxyhexyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性高价碘不对称合成4,8-二羟基异色满-1-酮聚酮化合物

  摘要：

  用手性高价碘对正链烯基苯甲酸酯进行立体选择性氧化内酯化，可用于不对称合成4-羟基异色满-1-酮聚酮化合物，包括4-羟基水elle素（1），富沙仑丁2的衍生物，单甘油（3）和单甘油的差向异构体。Epi - 3。

  DOI：

  10.1021/ol300185u
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 methyl (E)-2-(1-heptenyl)-benzoate 在 三氟化硼乙醚 、 C₁₄H₁₇IO₇ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到cis-4-acetoxy-3-pentylisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性高价碘 (III) 催化烯基苯甲酸酯的对映选择性氧化生成 4-Hydroxyisochroman-1-ones

  摘要：

  在这项研究中，邻-alk-1-enylbenzoates 与手性高价碘 (III) 试剂的对映选择性氧化内酯化产生具有高对映体纯度（约 90% ee）的 3-烷基-4-羟基异色满-1-酮。对映选择性氧化也在催化条件下进行，其中使用化学计量共氧化剂间氯过苯甲酸 (mCPBA) 将催化量 (10 mol%) 的手性碘芳烃原位氧化为高价碘物质。由手性高价碘 (III) 物质介导的催化氧化产生对映体控制的顺式产物，而底物与 mCPBA 的直接氧化作为背景氧化发生，产生外消旋反产物。在优化条件下，催化氧化内酯化导致高水平的对映选择性（约 90 % ee) 和改进的顺/反选择性（约 80 % 顺）。产物分布表明，手性碘芳烃预催化剂上的乳酸侧链在提高氧内酯化的对映选择性和催化效率方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300959

文献信息

• Enantiodifferentiating endo-Selective Oxylactonization of ortho-Alk-1-enylbenzoate with a Lactate-Derived Aryl-λ3-Iodane
  作者：Morifumi Fujita、Yasushi Yoshida、Kazuyuki Miyata、Akihiro Wakisaka、Takashi Sugimura

  DOI：10.1002/anie.201003503

  日期：2010.9.17