2,3-Diphenylbut-2-ene-1,4-diol | 5635-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-Diphenylbut-2-ene-1,4-diol
• CAS: 5635-43-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: UEUIQOQSDUCKEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Diphenylbut-2-ene-1,4-diol 在 吡啶 、 四丁基溴化铵 、 三溴化磷 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  介电过氧化物的正式[5 + 1]环化反应：容易获得功能化的二氢吡喃

  摘要：

  一般的[5 + 1]环化反应，利用4-溴-或4-甲氧基-丁-2-烯基过氧化物作为独特的五原子双亲电合成子，参与C-C和随后的umpolung C-O键-已经开发了与C1亲核试剂的形成反应，用于在温和的碱性条件下以高收率容易地合成2，2-二取代的二氢吡喃。通过这种新方法很容易以克为单位制备的二氢吡喃，可以1-2步灵活地转化为生物学上重要的四氢吡喃和吡喃酮。

  DOI：

  10.1039/d0cc05565d
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二苯基马来酸酐 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,3-Diphenylbut-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  介电过氧化物的正式[5 + 1]环化反应：容易获得功能化的二氢吡喃

  摘要：

  一般的[5 + 1]环化反应，利用4-溴-或4-甲氧基-丁-2-烯基过氧化物作为独特的五原子双亲电合成子，参与C-C和随后的umpolung C-O键-已经开发了与C1亲核试剂的形成反应，用于在温和的碱性条件下以高收率容易地合成2，2-二取代的二氢吡喃。通过这种新方法很容易以克为单位制备的二氢吡喃，可以1-2步灵活地转化为生物学上重要的四氢吡喃和吡喃酮。

  DOI：

  10.1039/d0cc05565d

文献信息

• On the Dichotomic Reactivity of Lithiated Styrene Oxide: A Computational and Multinuclear Magnetic Resonance Investigation
  作者：Vito Capriati、Saverio Florio、Filippo Maria Perna、Antonio Salomone、Alessandro Abbotto、Mohamed Amedjkouh、Sten O. Nilsson Lill

  DOI：10.1002/chem.200900834

  日期：2009.8.10

  used to investigate the configurational stability, reactivity and aggregation states of α‐lithiated styrene oxide in THF at 173 K. NMR studies on α‐lithiated [α,β‐13C2]styrene oxide (also in an enantiomerically enriched form) proved that in THF this oxiranyllithium is mainly present as a solvated monomeric species in equilibrium with a complex mixture of stereoisomeric dimeric aggregates, as well as with

  由密度泛函理论计算支持的多核磁共振研究已被协同用于研究 α-锂化氧化苯乙烯在 173 K 时在 THF 中的构型稳定性、反应性和聚集状态。α-锂化 [α​​,β- 13 C 2 ]氧化苯乙烯（也是对映体富集的形式）证明，在THF中，这种环氧乙烷基锂主要以溶剂化单体物质的形式存在，与立体异构二聚体以及桥接和四聚体的复杂混合物平衡。事实上，一些 C α 一些立体异构体中的锂键部分断裂降低了它们的对称性并使 NMR 光谱复杂化：已检测到两种非对映异构体，每个异构体都有一对非对映体碳原子，在不存在四甲基乙二胺 (TMEDA) 的情况下，锂原子缓慢反转。A ( 13 C, 7 Li)-HMQC 实验来关联7 Li 和13首次进行了各种聚集体的 C 共振。通过自然键分析，证明单体聚集体相对于桥接的 O 配位二聚体聚集体具有较低的类胡萝卜素特性。就浓度、温度和 TMEDA 的存在与否而言，采用合适的实