[(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] octadec-9-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] octadec-9-enoate
• 化学式: C₄₅H₇₈O₂
• 分子量: 651.113
• InChiKey: RJECHNNFRHZQKU-JYIKYLOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyrimidin-5-yl)phenyl 2-(3-benzoylphenyl)propanoate 、 [(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] octadec-9-enoate 在 copper (II)-fluoride 、 乙酰-L-正亮氨酸 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((10E)-10,13-dimethyl-17-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 10-(3-benzoyl-5-(1-oxo-1-(2-(pyrimidin-5-yl)phenoxy)propan-2-yl)phenyl)octadec-8-enoate
  参考文献：
  名称：

  芳烃的钯催化定向亚选择性CH H烯丙基化：未活化的内部烯烃烯丙基替代物

  摘要：

  钯（II）催化的芳烃间选择性CH H烯丙基化反应是利用合成惰性的未活化无环内烯烃作为烯丙基替代物而开发的。嘧啶基导向基团的强大的σ供体和π接受能力通过克服典型的未活化内烯烃的惰性而促进了烯烃的插入。在 较宽的底物范围，宽泛的官能团耐受性以及良好至优异的收率下，实现了烯丙基对苯乙烯基产物的独家选择性以及E立体选择性。证明了药物的后期功能化。实验和计算研究阐明了机理，并指出了palladacycle中关键的空间控制，从而确定了产品的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201904608

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Directed <i>meta</i> ‐Selective C−H Allylation of Arenes: Unactivated Internal Olefins as Allyl Surrogates
  作者：Tapas Kumar Achar、Xinglong Zhang、Rahul Mondal、M. S. Shanavas、Siddhartha Maiti、Sabyasachi Maity、Nityananda Pal、Robert S. Paton、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201904608

  日期：2019.7.22

  Palladium(II)‐catalyzed meta‐selective C−H allylation of arenes has been developed utilizing synthetically inert unactivated acyclic internal olefins as allylic surrogates. The strong σ‐donating and π‐accepting ability of pyrimidine‐based directing group facilitates the olefin insertion by overcoming inertness of the typical unactivated internal olefins. Exclusive allyl over styrenyl product selectivity

  钯（II）催化的芳烃间选择性CH H烯丙基化反应是利用合成惰性的未活化无环内烯烃作为烯丙基替代物而开发的。嘧啶基导向基团的强大的σ供体和π接受能力通过克服典型的未活化内烯烃的惰性而促进了烯烃的插入。在 较宽的底物范围，宽泛的官能团耐受性以及良好至优异的收率下，实现了烯丙基对苯乙烯基产物的独家选择性以及E立体选择性。证明了药物的后期功能化。实验和计算研究阐明了机理，并指出了palladacycle中关键的空间控制，从而确定了产品的选择性。