Chinuclidyl-(3)-dimethyl-carbinol | 91016-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: Chinuclidyl-(3)-dimethyl-carbinol
• CAS: 91016-49-8
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: ZTCDNSZQBXFNNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基1-氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯-3-羧酸酯 在 甲醇 、 乙醚 、 镍 作用下， 生成 Chinuclidyl-(3)-dimethyl-carbinol
  参考文献：
  名称：

  2-脱氢喹啉和一些3-取代产物。奎尼丁系列的研究。第五次沟通

  摘要：

  已经制备了脱氢喹核苷（Ia）和几种3-取代的衍生物，并将其还原为相应的喹核苷。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400717

文献信息

• Selective Chemical Functionalization at N6-Methyladenosine Residues in DNA Enabled by Visible-Light-Mediated Photoredox Catalysis
  作者：Manuel Nappi、Alexandre Hofer、Shankar Balasubramanian、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/jacs.0c10616

  日期：2020.12.23

  Selective chemistry that modifies the structure of DNA and RNA is essential to understanding the role of epigenetic modifications. We report a visible-light-activated photocatalytic process that introduces a covalent modification at a C(sp3)-H bond in the methyl group of N6-methyl deoxyadenosine and N6-methyl adenosine, epigenetic modifications of emerging importance. A carefully orchestrated reaction

  修饰 DNA 和 RNA 结构的选择性化学对于理解表观遗传修饰的作用至关重要。我们报告了一种可见光激活的光催化过程，该过程在 N6-甲基脱氧腺苷和 N6-甲基腺苷的甲基 C(sp3)-H 键上引入共价修饰，这是新兴重要性的表观遗传修饰。精心策划的反应结合了硝基吡啶的还原反应，形成亚硝基吡啶自旋捕获剂，以及精确选择性的叔胺介导的 N6-甲基上的氢原子抽象，形成 α-氨基自由基。假定的 α-氨基自由基与亚硝基吡啶交叉偶联产生稳定的缀合物，在 N6-甲基-腺苷上安装标签。我们证明，可以从复杂的混合物中富集含 N6-甲基脱氧腺苷的寡核苷酸，这为识别基因组 DNA 和 RNA 中的这种修饰的应用铺平了道路。