(1S,3S,4S,5R,6R,7R)-6-Butyryloxy-4-hydroxy-7-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-1-((E)-4-naphthalen-1-yl-but-3-enyl)-2,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylic acid tri-tert-butyl ester | 158902-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,3S,4S,5R,6R,7R)-6-Butyryloxy-4-hydroxy-7-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-1-((E)-4-naphthalen-1-yl-but-3-enyl)-2,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylic acid tri-tert-butyl ester
• CAS: 158902-01-3
• 化学式: C₄₃H₆₀O₁₃
• 分子量: 784.942
• InChiKey: CFRUDZSJPLKRBH-LYZMYTCWSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4S,5R,6R,7R)-6-Butyryloxy-4-hydroxy-7-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-1-((E)-4-naphthalen-1-yl-but-3-enyl)-2,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylic acid tri-tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(1S,3S,4S,5R,6R,7R)-6-Butyryloxy-4-hydroxy-7-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-1-(4-naphthalen-1-yl-butyl)-2,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylic acid tri-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  zaragozic acid A衍生物的C1和C6侧链的构效关系。

  摘要：

  系统地修改了一种有效的角鲨烯合酶抑制剂za​​ragozic A的C6酰基侧链，以改善其生物学活性。将C6侧链简化为辛酸酯具有有害作用。增加线性链长度可提高体外活性，直至十四烷酸酯为止。ω-苯氧基比ω-苯基更好的活性增强剂。制备了许多C6氨基甲酸酯，醚和碳酸酯，发现它们具有与C6酯相似的活性。在制备C6醚时，还分离出C4和C4,6双醚。它们的相对活性为：C6> C4> C4,6。这些C6长链衍生物是亚纳摩尔角鲨烯合酶抑制剂。然而，它们仅在抑制小鼠肝胆固醇合成中具有弱活性。C6短链衍生物在体外的活性低得多，但它们在小鼠中的口服活性均得到改善。正丁酰基类似物的C1烷基侧链（ED50为4.5 mg / kg）的修饰不能进一步提高po活性。这些C6长链衍生物中的许多也是体外有效的抗真菌剂。

  DOI：

  10.1021/jm00049a022
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,4S,5R,6R,7R)-6-((E)-(4S,6S)-4,6-Dimethyl-oct-2-enoyloxy)-4-hydroxy-7-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-1-((E)-4-naphthalen-1-yl-but-3-enyl)-2,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylic acid tri-tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,3S,4S,5R,6R,7R)-6-Butyryloxy-4-hydroxy-7-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-1-((E)-4-naphthalen-1-yl-but-3-enyl)-2,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylic acid tri-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  zaragozic acid A衍生物的C1和C6侧链的构效关系。

  摘要：

  系统地修改了一种有效的角鲨烯合酶抑制剂za​​ragozic A的C6酰基侧链，以改善其生物学活性。将C6侧链简化为辛酸酯具有有害作用。增加线性链长度可提高体外活性，直至十四烷酸酯为止。ω-苯氧基比ω-苯基更好的活性增强剂。制备了许多C6氨基甲酸酯，醚和碳酸酯，发现它们具有与C6酯相似的活性。在制备C6醚时，还分离出C4和C4,6双醚。它们的相对活性为：C6> C4> C4,6。这些C6长链衍生物是亚纳摩尔角鲨烯合酶抑制剂。然而，它们仅在抑制小鼠肝胆固醇合成中具有弱活性。C6短链衍生物在体外的活性低得多，但它们在小鼠中的口服活性均得到改善。正丁酰基类似物的C1烷基侧链（ED50为4.5 mg / kg）的修饰不能进一步提高po活性。这些C6长链衍生物中的许多也是体外有效的抗真菌剂。

  DOI：

  10.1021/jm00049a022