tert-butyl 4-(2-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzoyl)hydrazinecarbonyl)piperidine-1-carboxylate | 1312793-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(2-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzoyl)hydrazinecarbonyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1312793-98-8
• 化学式: C₂₄H₃₅N₃O₆
• 分子量: 461.558
• InChiKey: SKSDBIUOHRMFSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  106.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzoyl)hydrazinecarbonyl)piperidine-1-carboxylate 在 劳森试剂 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到tert-butyl 4-(5-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,4-恶二唑及其类似物的合成作为潜在的抗癌药

  摘要：

  合成了3,5-二取代-1,2,4-恶二唑7–9及其生物等效物1,3,4-恶二唑14和1,3,4-噻二唑16的文库，并对其体外抗癌性进行了评估。对一组六种人类癌细胞系的潜力。合成恶二唑7–9的关键步骤包括将of胺肟6与适当的羧酸偶联，然后进行热环化。由常见的前体二酰基肼13的反应制备生物甾体1,3,4-恶二唑14和1,3,4-噻二唑16分别使用亚硫酰氯和Lawesson试剂。对合成化合物的抗癌研究表明，在C-3芳基环上存在环戊氧基或正丁氧基，在1,2,4-恶二唑的C-5位置上存在哌啶-4-基或三氯甲基是必不可少的。活动。尤其是1,2,4-恶二唑7i和类似物1,3,4-噻二唑16分别显示出对DU145（IC 50：9.3μM）和MDA-MB-231（IC 50：9.2μM）细胞系的显着活性。。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.031
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl 4-(2-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzoyl)hydrazinecarbonyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,4-恶二唑及其类似物的合成作为潜在的抗癌药

  摘要：

  合成了3,5-二取代-1,2,4-恶二唑7–9及其生物等效物1,3,4-恶二唑14和1,3,4-噻二唑16的文库，并对其体外抗癌性进行了评估。对一组六种人类癌细胞系的潜力。合成恶二唑7–9的关键步骤包括将of胺肟6与适当的羧酸偶联，然后进行热环化。由常见的前体二酰基肼13的反应制备生物甾体1,3,4-恶二唑14和1,3,4-噻二唑16分别使用亚硫酰氯和Lawesson试剂。对合成化合物的抗癌研究表明，在C-3芳基环上存在环戊氧基或正丁氧基，在1,2,4-恶二唑的C-5位置上存在哌啶-4-基或三氯甲基是必不可少的。活动。尤其是1,2,4-恶二唑7i和类似物1,3,4-噻二唑16分别显示出对DU145（IC 50：9.3μM）和MDA-MB-231（IC 50：9.2μM）细胞系的显着活性。。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.031