1-((1,1'-biphenyl)-4-yl)-2-phenylpropan-1-one | 187676-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-((1,1'-biphenyl)-4-yl)-2-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-Phenyl-1-(4-phenylphenyl)propan-1-one
• CAS: 187676-86-4
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: LLUHCLKDPLOMPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1,1'-biphenyl)-4-yl)-2-phenylpropan-1-one 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 4-(1-Ethoxy-2-phenyl-propyl)-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过晶体控制卡宾反应性。1-(4'-联苯基)-2-苯基重氮丙烷到 (Z)-1-(4'-联苯基)-2-苯基丙烯的固-固反应中的高选择性 1,2-H 转移

  摘要：

  1-(4'-联苯基)-2-苯基重氮丙烷 (1a) 的宝石红色多晶样品有效转化为无色 (Z)-1-(4'-联苯基)-2-苯基丙烯 [(Z)-3a]在高选择性光化学固对固反应中的产率为 96%。固态反应显示通过卡宾中间体进行，并将其制定为具有前所未有的立体选择性的 1,2-H 转变。结果表明，1a 在惰性溶剂中的辐照通过 1,2-H 位移 [(Z)-3a 和 (E)-3a] 和 1,2-Ph 迁移 [(Z)-4a 和 (E)- 4a] 的收率随溶剂的极性变化很大。1a 在乙醇中的照射产生了类似的产物以及来自将卡宾插入 EtO-H 键的醚 5a。

  DOI：

  10.1021/ja9633225
• 作为产物：
  描述：

  1-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-2-phenylpropan-1-ol 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 巯基乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-((1,1'-biphenyl)-4-yl)-2-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过光催化串联自由基-自由基偶联和无受体醇脱氢实现苄基和醛基 C-H 键的交叉偶联

  摘要：

  通过两个不同的 C-H 键交叉偶联并释放氢气来构建 C-C 键代表了一种理想但具有挑战性的键形成策略。在此，我们报道了通过有机光催化剂4CzIPN和硫醇的协同催化，实现了苄基和醛基C-H键的光催化无金属交叉偶联，这以可接受的产率提供了相应的α-芳基酮，同时析出氢气。机理研究表明自由基-自由基偶联产生中间醇，然后进行无受体醇脱氢。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02427

文献信息

• Transition-Metal-Free α-Arylation of Enolizable Aryl Ketones and Mechanistic Evidence for a Radical Process
  作者：Martin Pichette Drapeau、Indira Fabre、Laurence Grimaud、Ilaria Ciofini、Thierry Ollevier、Marc Taillefer

  DOI：10.1002/anie.201502332

  日期：2015.9.1

  The α‐arylation of enolizable aryl ketones can be carried out with aryl halides under transition‐metal‐free conditions using KOtBu in DMF. The α‐aryl ketones thus obtained can be used for step‐ and cost‐economic syntheses of fused heterocycles and Tamoxifen. Mechanistic studies demonstrate the synergetic role of base and solvent for the initiation of the radical process.

  可以在DMF中使用KO t Bu在无过渡金属的条件下，用芳基卤化物进行可烯丙基芳基酮的α-芳基化反应。由此获得的α-芳基酮可用于稠合杂环和他莫昔芬的分步和成本经济合成。机理研究表明，碱和溶剂对自由基过程的启动具有协同作用。
• Highly stereoselective nickel-catalyzed difluoroalkylation of aryl ketones to tetrasubstituted monofluoroalkenes and quaternary alkyl difluorides
  作者：Chao Li、Yi-Xuan Cao、Ruo-Xing Jin、Kang-Jie Bian、Zi-Yang Qin、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1039/c9sc02806d

  日期：——

  stereo-defined tetrasubstituted monofluoroalkenes or quaternary alkyl difluorides from secondary or tertiary ketones, respectively, has been established. Mechanistic investigations indicated that these C-H fluoroalkylations proceed via a Ni(i)/Ni(iii) catalytic cycle. An obvious fluorine effect was observed in the reaction, and this reaction has demonstrated high stereoselectivity, mild conditions, and broad

  已经建立了镍催化的芳基酮的α-CH键的二氟烷基化反应，以分别从仲酮或叔酮提供高度立体定义的四取代单氟烯烃或季烷基二氟化物。机理研究表明这些 CH 氟烷基化通过 Ni(i)/Ni(iii) 催化循环进行。反应中观察到明显的氟效应，该反应具有较高的立体选择性、温和的条件和广泛的底物范围，从而能够实现生物活性分子的后期氟烷基化。该方法为从容易获得的材料中方便地构建单氟烯烃提供了一种解决方案，并为合成生物活性氟化化合物以发现药物化学中的先导化合物提供了一种有效的方法。
• Selective α-Methylation of Aryl Ketones Using Quaternary Ammonium Salts as Solid Methylating Agents
  作者：Johanna Templ、Michael Schnürch

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03158

  日期：2022.3.18

  We describe the use of phenyl trimethylammonium iodide (PhMe3NI) as an alternative methylating agent for introducing a CH3 group in α-position to a carbonyl group. Compared to conventional methylating agents, quaternary ammonium salts have the advantages of being nonvolatile, noncancerogenic, and easy-to-handle solids. This regioselective method is characterized by ease of operational setup, use of

  我们描述了使用苯基三甲基碘化铵 (PhMe 3 NI) 作为替代甲基化剂将 α 位的 CH 3基团引入羰基。与常规甲基化剂相比，季铵盐具有不挥发、不致癌、易处理的优点。这种区域选择性方法的特点是易于操作设置，使用苯甲醚作为绿色溶剂，产率高达 85%。
• Exogenous Ligand-Free NiH-Catalyzed Hydroacylation of Aryl Alkenes with Aroyl Fluorides
  作者：Jihye Kim、Jieun Jang、Yoonho Lee、Kwangmin Shin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02110

  日期：2022.7.29

  Acyl fluorides have emerged as efficient acyl group donors, but these attractive reagents have rarely been utilized in transition-metal-catalyzed hydroacylation. Herein we report a nickel hydride-catalyzed hydroacylation of aryl alkenes using aroyl fluorides. The reaction proceeds without recourse to an exogenous ligand under mild conditions. The synthetic utility of the present method is demonstrated

  酰基氟已成为有效的酰基供体，但这些有吸引力的试剂很少用于过渡金属催化的加氢酰化。在此，我们报道了使用芳酰氟对芳基烯烃进行氢化镍催化的氢化酰化。反应在温和条件下进行，无需借助外源配体。本方法的合成效用通过无手套箱、克级反应和含有药物框架的复杂分子的后期衍生化得到证明。
• Highly efficient α-arylation of aryl ketones with aryl chlorides by using bulky imidazolylidene-ligated oxazoline palladacycles
  作者：Xian Wei、Kun Wang、Weiwei Fang

  DOI：10.1039/d3ob00354j

  日期：——

  important building blocks. Herein, we presented an efficient catalytic system for the α-arylation of aryl ketones with inactive aryl chlorides by firstly using N,N′-bis(2,6-diisopropylphenyl)-imidazol-2-ylidene (IPr)-ligated chiral oxazoline palladacycles, and tolerated a wide range of substrates at low catalyst loadings, leading to the desired products in good to excellent yields.

  羰基化合物的 α-芳基衍生物是重要的组成部分。在此，我们首先使用N , N ′-双(2,6-二异丙基苯基)-咪唑-2-亚基 (IPr)-连接的手性恶唑啉钯环，提出了一种高效的芳基酮与非活性芳基氯的 α-芳基化催化体系, 并在低催化剂负载下耐受多种底物, 从而以良好的收率获得所需的产品。