2,5,8-trihydroxy-6-methoxy-1,4-naphthoquinone | 3404-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,5,8-trihydroxy-6-methoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-Hydroxy-6-methoxy-naphthazarin；6-Methoxy-2-hydroxy-naphthazarin
• CAS: 3404-92-0
• 化学式: C₁₁H₈O₆
• 分子量: 236.181
• InChiKey: GQAMOWXWLCYRKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.706±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  104.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,8-二羟基-2-甲氧基-1,4-萘醌 在 Pb(OAc) 、 硫酸 作用下， 生成 2-hydroxy-7-methoxynaphthazarin 、 2,5,8-trihydroxy-6-methoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  多环羟基醌-VIII：通过光炸重排制备乙酰羟基萘他林。方便合成Spinochrome A

  摘要：

  已探索了几种带有乙酰基侧链的单和二羟基萘达那林的合成途径。甲氧基萘他林1一直是起始原料。通过从1开始的多个步骤制备的各种适当取代的乙酰氧基萘的光-弗里斯重排，实现酰化作用。进一步的步骤，包括氧化脱甲基，水解和醚裂解反应，产生了所需的单和二羟基取代的乙酰萘。描述了新合成的Spinochrome A 24（一种代表这种萘达那林衍生物的天然色素）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80244-5

文献信息

• Trimethyl orthoacetate as a convenient reagent for selective methylation of β-OH groups of (poly)hydroxynaphthazarins
  作者：N. N. Balaneva、O. P. Shestak、V. L. Novikov

  DOI：10.1007/s11172-019-2415-5

  日期：2019.1

  Trimethyl orthoacetate was found to be a convenient reagent for methylation of the β-OH groups of (poly)hydroxynaphthazarins. The substrates bearing one β-OH group react with MeC(OMe)3 to give the corresponding methoxy derivatives in 79–89% yields. Depending on the reaction conditions, methylation of substrates with two β-OH groups on the different and the same rings affords either the corresponding

  原乙酸三甲酯被发现是一种方便的试剂，用于甲基化（聚）羟基萘二甲素的 β-OH 基团。带有一个 β-OH 基团的底物与 MeC(OMe)3 反应以 79-89% 的产率得到相应的甲氧基衍生物。根据反应条件，在不同和相同的环上具有两个 β-OH 基团的底物的甲基化提供相应的单-O-甲基化（43-70%）或二-O-甲基化（71-78%）衍生物。在 O-甲基化（聚）羟基萘甲素衍生物的制备合成中，原乙酸三甲酯是 CH2N2 的良好替代品。
• ——
  作者：V. P. Glazunov、A. Ya. Tchizhova、O. P. Shestak、G. I. Sopel"nyak、V. Ph. Anufriev

  DOI：10.1023/a:1009533403588

  日期：——

  A set of substituted 2-hydroxy-6(7)-methoxynaphthazarins and 7(8)-hydroxypyranonaphthazarins were synthesized. The IR spectra of 2-hydroxy-6-methoxynaphthazarins and 7-hydroxypyranonaphthazarins, on the one hand, and of 2-hydroxy-7-methoxynaphthazarins and 8-hydroxypyranonaphthazarins, on the other hand, have the characteristic nonoverlapping intervals of stretching vibration frequencies of the beta -hydroxy groups. These regularities confirm the structures of cristazarin and 6-methylcristazarin, which are metabolites of lichen Cladonia cristatella.
• [EN] SKIN BONDING PROCESS<br/>[FR] PROCESSUS D'ADHESION CUTANEE
  申请人：UNIV CREIGHTON

  公开号：WO2006107827A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  [EN] The present invention relates to methods of providing a desired effect to the skin of a mammal using a Maillard initiating reagent with a skin-modifying compound.
  [FR] La présente invention concerne des procédés permettant d'obtenir un effet souhaité sur la peau d'un mammifère en utilisant une réaction de Maillard avec un composé modifiant la peau.