1,3-bis(isopropylaminocarbonyl)-2-methyl-2-thioisourea | 41160-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(isopropylaminocarbonyl)-2-methyl-2-thioisourea
• 英文别名: methyl N,N'-bis(propan-2-ylcarbamoyl)carbamimidothioate
• CAS: 41160-85-4
• 化学式: C₁₀H₂₀N₄O₂S
• 分子量: 260.36
• InChiKey: GVHWGTWBDVLPFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(isopropylaminocarbonyl)-2-methyl-2-thioisourea 、 4-丁基苯-1,2-二胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以41.9%的产率得到1-(6-butyl-1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-3-isopropylurea
  参考文献：
  名称：

  用于治疗 HNSCC 的新型帕苯达唑衍生物的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  头颈部鳞状细胞癌（HNSCC）是一种预后极差的致死性疾病，每年新增病例超过 90 万例，死亡病例达 50 万例，但其药物治疗相当有限。在我们的研究中，帕苯达唑之前被确定为潜在的 HNSCC 治疗候选者。在此，我们报告了两个系列帕苯达唑衍生物作为微管蛋白抑制剂的发现。构效关系 (SAR) 分析导致发现了具有最佳药理活性和药代动力学特性的化合物9q 。该化合物对细胞增殖（HN6、CAL-27、Fadu）和微管蛋白聚合具有合理的抑制活性，诱导细胞凋亡，阻断细胞周期，抑制细胞迁移和侵袭。化合物9q还显示出低毒性和对异种移植肿瘤的良好治疗效果，表明它是进一步研究的有希望的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114450
• 作为产物：
  描述：

  S-甲基异硫脲硫酸盐 、 异氰酸异丙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,3-bis(isopropylaminocarbonyl)-2-methyl-2-thioisourea
  参考文献：
  名称：

  DE2245393

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Anti-cancer compounds
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US10562886B2

  公开（公告）日：2020-02-18

  This invention provides, among other things, compounds useful for treating diseases such as cancer, pharmaceutical formulations containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutic agent.

  除其他外，本发明还提供了用于治疗癌症等疾病的化合物、含有此类化合物的药物制剂，以及这些化合物与至少一种额外治疗剂的组合。
• ANTI-CANCER COMPOUNDS
  申请人：The REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20180354932A1

  公开（公告）日：2018-12-13

  This invention provides, among other things, compounds useful for treating diseases such as cancer, pharmaceutical formulations containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutic agent.
• US4017529A
  申请人：——

  公开号：US4017529A

  公开（公告）日：1977-04-12
• DE2245393
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, synthesis and biological evaluation of new parbendazole derivatives for the treatment of HNSCC
  作者：Dong Liang、Chen Yu、Zhao Ma、Mingzhao Hu、Jiahui Wang、Xuhui Dong、Lupei Du、Minyong Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114450

  日期：2022.8

  therapy candidate in our research. Herein, we report the discovery of two series of parbendazole derivatives as tubulin inhibitors. Structure-activity relationship (SAR) analyses led to the discovery of compound 9q with the best pharmacological activities and pharmacokinetic properties. This compound exhibited reasonable inhibition activity on cell proliferation (HN6, CAL-27, Fadu) and tubulin polymerization

  头颈部鳞状细胞癌（HNSCC）是一种预后极差的致死性疾病，每年新增病例超过 90 万例，死亡病例达 50 万例，但其药物治疗相当有限。在我们的研究中，帕苯达唑之前被确定为潜在的 HNSCC 治疗候选者。在此，我们报告了两个系列帕苯达唑衍生物作为微管蛋白抑制剂的发现。构效关系 (SAR) 分析导致发现了具有最佳药理活性和药代动力学特性的化合物9q 。该化合物对细胞增殖（HN6、CAL-27、Fadu）和微管蛋白聚合具有合理的抑制活性，诱导细胞凋亡，阻断细胞周期，抑制细胞迁移和侵袭。化合物9q还显示出低毒性和对异种移植肿瘤的良好治疗效果，表明它是进一步研究的有希望的起点。