2-[(E)-2-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-vinyl]-naphthalene | 23833-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-[(E)-2-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-vinyl]-naphthalene
• 英文别名: 2-[2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)ethenyl]naphthalene
• CAS: 23833-62-7
• 化学式: C₂₁H₂₀O₃
• 分子量: 320.388
• InChiKey: GOOTUFTVCKSZRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-2-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-vinyl]-naphthalene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1-(2-naphthyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  高效的合成抗氧化剂类似物及其抗菌活性

  摘要：

  熊果酸衍生物表现出广泛的生物学活性。在本报告中，探索了一种合成脱水萘酸衍生物的有效方法，并合成了一小套水杨酸变体，这些变体保留了恒定的疏水性元素（萘基尾巴）。经由Wittig反应引入萘基侧链，并使用取代的邻茴香酸的直接邻位金属化反应安装醛。失败邻-metalation使用未保护的羧酸基团迫使我们使用定向邻位-metalation其中叔酰胺用作强邻指导小组。在最初的途径中，在最终步骤中裂解叔酰胺是具有挑战性的，但在Wittig反应之前裂解叔酰胺是有益的。带有受保护的羧基（甲酯）的Wittig反应产生副产物，而使用钠盐则产生更高的收率。筛选了新型化合物的抗菌活性和细胞毒性。尽管在水杨酸根基团上的取代增强了抗菌活性，但它们也增强了细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.074

文献信息

• INHIBITORS OF SOX18 PROTEIN ACTIVITY FOR TREATING ANGIOGENESIS-AND/OR LYMPHANGIOGENESIS-RELATED DISEASES
  申请人：The University of Queensland

  公开号：US20190337880A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  Disclosed are compounds of a formula provided herein that show efficacy in the inhibition of SOX18 protein activity, and in particular with respect to the ability of SOX18 to bind DNA and/or particular protein partners. Further, methods of treating angiogenesis- and/or lymphangiogenesis-related diseases, disorders or conditions, such as cancer metastasis and vascular cancers, are provided herein.

  本文提供了一种公式的化合物，显示出对SOX18蛋白活性的抑制效果，特别是与SOX18结合DNA和/或特定蛋白伙伴的能力。此外，本文还提供了治疗与血管生成和/或淋巴管生成相关的疾病、疾病或症状的方法，如癌症转移和血管癌。