2-[(E)-2-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-vinyl]-naphthalene | 23833-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-[(E)-2-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-vinyl]-naphthalene
• 英文别名: 2-[2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)ethenyl]naphthalene
• CAS: 23833-62-7
• 化学式: C₂₁H₂₀O₃
• 分子量: 320.388
• InChiKey: GOOTUFTVCKSZRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-2-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-vinyl]-naphthalene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1-(2-naphthyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  高效的合成抗氧化剂类似物及其抗菌活性

  摘要：

  熊果酸衍生物表现出广泛的生物学活性。在本报告中，探索了一种合成脱水萘酸衍生物的有效方法，并合成了一小套水杨酸变体，这些变体保留了恒定的疏水性元素（萘基尾巴）。经由Wittig反应引入萘基侧链，并使用取代的邻茴香酸的直接邻位金属化反应安装醛。失败邻-metalation使用未保护的羧酸基团迫使我们使用定向邻位-metalation其中叔酰胺用作强邻指导小组。在最初的途径中，在最终步骤中裂解叔酰胺是具有挑战性的，但在Wittig反应之前裂解叔酰胺是有益的。带有受保护的羧基（甲酯）的Wittig反应产生副产物，而使用钠盐则产生更高的收率。筛选了新型化合物的抗菌活性和细胞毒性。尽管在水杨酸根基团上的取代增强了抗菌活性，但它们也增强了细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.074

文献信息

• INHIBITORS OF SOX18 PROTEIN ACTIVITY FOR TREATING ANGIOGENESIS-AND/OR LYMPHANGIOGENESIS-RELATED DISEASES
  申请人：The University of Queensland

  公开号：US20190337880A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  Disclosed are compounds of a formula provided herein that show efficacy in the inhibition of SOX18 protein activity, and in particular with respect to the ability of SOX18 to bind DNA and/or particular protein partners. Further, methods of treating angiogenesis- and/or lymphangiogenesis-related diseases, disorders or conditions, such as cancer metastasis and vascular cancers, are provided herein.

  本文提供了一种公式的化合物，显示出对SOX18蛋白活性的抑制效果，特别是与SOX18结合DNA和/或特定蛋白伙伴的能力。此外，本文还提供了治疗与血管生成和/或淋巴管生成相关的疾病、疾病或症状的方法，如癌症转移和血管癌。
• Efficient synthesis of anacardic acid analogues and their antibacterial activities
  作者：Sreeman K. Mamidyala、Soumya Ramu、Johnny X. Huang、Avril A.B. Robertson、Matthew A. Cooper

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.074

  日期：2013.3

  strong ortho-directing group. In the initial route, tertiary amide cleavage during final step was challenging, but cleaving the tertiary amide before Wittig reaction was beneficial. The Wittig reaction with protected carboxylic group (methyl ester) resulted in side-products whereas using sodium salt resulted in higher yields. The novel compounds were screened for antibacterial activity and cytotoxicity

  熊果酸衍生物表现出广泛的生物学活性。在本报告中，探索了一种合成脱水萘酸衍生物的有效方法，并合成了一小套水杨酸变体，这些变体保留了恒定的疏水性元素（萘基尾巴）。经由Wittig反应引入萘基侧链，并使用取代的邻茴香酸的直接邻位金属化反应安装醛。失败邻-metalation使用未保护的羧酸基团迫使我们使用定向邻位-metalation其中叔酰胺用作强邻指导小组。在最初的途径中，在最终步骤中裂解叔酰胺是具有挑战性的，但在Wittig反应之前裂解叔酰胺是有益的。带有受保护的羧基（甲酯）的Wittig反应产生副产物，而使用钠盐则产生更高的收率。筛选了新型化合物的抗菌活性和细胞毒性。尽管在水杨酸根基团上的取代增强了抗菌活性，但它们也增强了细胞毒性。