(3aS,6aS)-5-benzyl-2-phenoxytetrahydro-3aH-[1,3,2]dioxaphospholo[4,5-c]pyrrole | 1262861-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3aS,6aS)-5-benzyl-2-phenoxytetrahydro-3aH-[1,3,2]dioxaphospholo[4,5-c]pyrrole
• 英文别名: (3aS,6aS)-5-benzyl-2-phenoxy-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3,2]dioxaphospholo[4,5-c]pyrrole
• CAS: 1262861-25-5
• 化学式: C₁₇H₁₈NO₃P
• 分子量: 315.309
• InChiKey: SRTSASXOEBBJRW-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 以73 mg的产率得到(3aS,6aS)-5-benzyl-2-phenoxytetrahydro-3aH-[1,3,2]dioxaphospholo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  New bicyclic phosphorous ligands: synthesis, structure and catalytic applications in ionic liquids

  摘要：

  New azadioxaphosphabicyclo[3.3.0]octane ligands showing a trans arrangement with regard to the two five-membered heterocycles, were obtained as a mixture of three conformers, in agreement with molecular modelling studies. The stability of oxaphosphane ligands was studied under basic catalytic conditions, monitored by NMR spectroscopy. Palladium catalytic systems containing these ligands were active in Suzuki C-C cross-coupling reactions between phenylboronic acid and aryl halides (bromide and chloride derivatives) bearing electron-donor or electron-withdrawing substituents, in both organic and ionic liquid solvents. The catalytic systems showed a high stability even under the most severe reaction conditions used in this work. The ionic liquid catalytic phase could be recycled up to ten times without significant activity loss. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.023
• 作为试剂：
  描述：

  衣康酸二甲酯 在 [Rh(cod)2]PF6 、 (3aS,6aS)-5-benzyl-2-phenoxytetrahydro-3aH-[1,3,2]dioxaphospholo[4,5-c]pyrrole 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 R-2-甲基琥珀酸甲酯 、 (S)-dimethyl 2-methylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  含有手性 P 供体配体的铑配合物作为催化剂在非常规介质中进行不对称氢化

  摘要：

  使用P-供体配体如新型氟化(R)-BINOL和氮杂二氧杂磷杂双环[3.3.0]辛烷衍生物在不同反应介质如有机溶剂(CH2Cl2)、离子液体([BMI])中进行铑催化的不对称氢化[PF6])、超临界二氧化碳 (scCO2) 和 [BMI][PF6]/scCO2 混合物。在纯 [BMI][PF6] 中获得了最佳的对映选择性，允许循环最多 10 次而不会损失活性。然而，由于配体浸出，失去了对映选择性。含有铑分子种类的离子液相负载在功能化的多壁碳纳米管上以提高回收率，但不幸的是，催化剂固定后失去了不对称诱导。图解摘要在软条件下使用手性 P 供体配体在不同反应介质（二氯甲烷、scCO2、[BMI][PF6] 和 scCO2/[BMI][PF6] 的混合物）中进行了 Rh 催化的不对称氢化。最好的催化体系是在离子液体介质中获得的，可以循环使用十次而不会损失活性。负载在功能化多壁碳纳米管上的离子液体催化相没有改善其催化性能。

  DOI：

  10.1007/s10562-011-0568-4