3,3-dimethyl-4-(naphthalen-1-yl)butan-2-one | 1234580-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3-dimethyl-4-(naphthalen-1-yl)butan-2-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-4-(naphthalene-1-yl)butan-2-one；3,3-Dimethyl-4-naphthalen-1-ylbutan-2-one
• CAS: 1234580-78-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: BVDCAMBOAMANSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-4-(naphthalen-1-yl)butan-2-one 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,4-dimethyl-5-(naphthalen-1-yl)pent-2-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonateThe
  参考文献：
  名称：

  镍 (0) - 催化末端丙二烯的氢氰化：支链烯丙腈的区域选择性和对映选择性方法

  摘要：

  本文报道了高度支化的区域选择性镍 (0) 催化的单取代和 1,1-二取代丙二烯的氢氰化以及 1,1-二取代丙二烯的不对称氢氰化，从而获得支化的叔和季 β,γ-烯丙基腈类。对于末端丙二烯的区域选择性氢氰化，镍 (0)/Biphephos 催化体系适用于包含酯、THP 基团、伯脂肪族碘化物和游离羧酸等官能团的底物范围，提供高达 96% 的产率。通过将基于 Ni(0)/TADDOL 的双亚磷酸酯催化剂应用于 1,1-二取代丙二烯的催化体系，支链季烯丙基腈的收率高达 99%，对映选择性高达 86%。这两种协议都利用了可管理的 HCN 源并证明了良好的原子经济性。此外，

  DOI：

  10.1002/adsc.202201189
• 作为产物：
  描述：

  在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以93%的产率得到3,3-dimethyl-4-(naphthalen-1-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative Benzylations of Alkynes and Ketones

  摘要：

  Benzyl esters of propiolic and beta-keto acids undergo catalytic decarboxylative coupling when treated with appropriate palladium catalysts. Such decarboxylative couplings allow the benzylation of alkynes without the use of strong bases and/or organometallics. This allows the synthesis of sensitive benzylic alkynes that are prone to undergo isomerizations under basic conditions. Additionally, decarboxylation facilitates the site-specific benzylation of diketones and ketoesters under mild, base-free conditions. Ultimately, the methodology described expands our ability to cross-couple medicinally relevant heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ja1035557