(R)-naphthalen-2-yl 2-((4-fluorophenyl)(4-methoxyphenylsulfonamido)methyl)acrylate | 1268833-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-naphthalen-2-yl 2-((4-fluorophenyl)(4-methoxyphenylsulfonamido)methyl)acrylate
• CAS: 1268833-24-4
• 化学式: C₂₇H₂₂FNO₅S
• 分子量: 491.54
• InChiKey: HSQOUOHKTGBUPK-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘基丙烯酸酯 、 N-[1-(4-Fluoro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-4-methoxy-benzenesulfonamide 在 N-((2S,3R)-3-((2,3-dimethylbutan-2-yl)dimethylsilyloxy)-1-(diphenylphosphino)butan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到(R)-naphthalen-2-yl 2-((4-fluorophenyl)(4-methoxyphenylsulfonamido)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  l-Threonine-Derived Novel Bifunctional Phosphine−Sulfonamide Catalyst-Promoted Enantioselective Aza-Morita−Baylis−Hillman Reaction

  摘要：

  A series of novel bifunctional phosphine sulfonamide organic catalysts were designed and readily prepared from natural amino acids, and they were utilized to promote enantioselective aza-Morita-Baylis-Hillman (MBH) reactions. L-Threonine-derived phosphine-sulfonamide 9b was found to be the most efficient catalyst, affording the desired aza-MBH adducts in high yields and with excellent enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/ol103145g