dimethyl-[4-(4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]amine | 1092060-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dimethyl-[4-(4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]amine
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)aniline
• CAS: 1092060-76-8
• 化学式: C₁₄H₂₂BNO₂
• 分子量: 247.145
• InChiKey: RZQNEDPZRBHLJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane 、 4-碘-N,N-二甲基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到dimethyl-[4-(4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]amine
  参考文献：
  名称：

  4,6,6-三甲基-1,3,2-二氧硼烷的改进制备及其在简单的 [PdCl2(TPP)2]-催化芳基溴化物和碘化物硼酰化中的应用

  摘要：

  我们描述了 4,6,6-三甲基-1,3,2-二氧硼烷（MethylPentaneDiolBorane，MPBH）的方便制备，并证明它是 [PdCl2(PPh3)2]-催化芳基溴化物和碘化物。在氟化铯存在下，相应的硼酸酯会发生快速的 Suzuki 偶联反应。因此，对于 Pd 催化的硼化和交叉偶联反应，MPBH 是频哪醇硼烷的绝佳替代品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800526

文献信息

• Efficient Borylation of Reactive Aryl Halides with MPBH (4,4,6-Trimethyl-1,3,2-dioxaborinane)
  作者：Pierre Chavant、Nageswaran PraveenGanesh、Emilien Demory、Christine Gamon、Véronique Blandin

  DOI：10.1055/s-0030-1258059

  日期：2010.10

  The combination of 4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane, a particularly stable and inexpensive borylation reagent, and Buchwald's palladium catalyst provides a simple, fast, cost-effective borylation of electron-rich, reactive iodides, bromides, and triflates to produce stable, easily purified boronic esters.

  4,4,6-三甲基-1,3,2-二氧硼烷（一种特别稳定且价格低廉的硼化试剂）与 Buchwald 的钯催化剂的组合提供了一种简单、快速、经济高效的富含电子的反应性碘化物、溴化物的硼化物和三氟甲磺酸酯生成稳定、易于纯化的硼酸酯。