3-(ethoxycarbonyl)methyl-5,7-dimethoxyphthalide | 1586768-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(ethoxycarbonyl)methyl-5,7-dimethoxyphthalide
• 英文别名: methyl 2-(4,6-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetate；methyl 2-(4,6-dimethoxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl)acetate
• CAS: 1586768-48-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₆
• 分子量: 266.251
• InChiKey: XJRNYDQYNGHZBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(ethoxycarbonyl)methyl-5,7-dimethoxyphthalide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2,4-dimethoxy-6-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  不对称钌/辛可宁双催化苯甲酸和丙烯酸酯一锅法合成光学活性邻苯二甲酸酯

  摘要：

  在此，我们报告了不对称的 Ru/辛可宁双催化，它提供了通过串联 C-H 活化/迈克尔加成级联直接选择性合成 C-3 取代苯酞的方法。使用易于获得且更便宜的 [RuCl 2 (p-cym)] 2和辛可宁催化剂用于手性苯酞的一锅组装大大克服了目前使用高度复杂的催化剂的趋势。所开发的方法提供了使用假对映体金鸡纳生物碱作为催化剂的产品的两种对映体，从而简化了两种光学活性形式的苯酞的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02961
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-4,5-dimethoxybenzoic acid 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以37 %的产率得到3-(ethoxycarbonyl)methyl-5,7-dimethoxyphthalide
  参考文献：
  名称：

  3-取代苯酞的光催化合成：(±)-草本酸的关键途径

  摘要：

  在此，我们研究了一种新的有机光催化方案，能够制备 3-取代苯酞。从这项工作中，1,2,3,5-四(咔唑-9-基)-4,6-二氰基苯 (4CzIPN) 被证明是一种特别有效的有机光催化剂，可在 6 小时内在可见光照射下促进内酯形成. 最终，发现该方案可以形成外消旋草本酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201247

文献信息

• NHC-catalyzed oxidative cyclization reaction for the synthesis of 3-substituted phthalides
  作者：So Won Youn、Hyoung Sub Song、Jong Hyub Park

  DOI：10.1039/c3ob42546k

  日期：——

  An efficient NHC-catalyzed domino oxidation/oxa-Michael addition reaction of 2-alkenylbenzaldehydes has been developed to afford 3-substituted phthalides bearing a C3-stereogenic center with a broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  一种高效的NHC催化的2-烯基苯甲醛的多米诺氧化/氧杂Michael加成反应已经开发出来，可以提供具有广泛底物范围和广泛功能基团耐受性的带有C3立体异构中心的3-取代邻苯二甲酸酐。