3-(1-Benzofuran-2-yl)prop-2-enal | 52982-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(1-Benzofuran-2-yl)prop-2-enal
• CAS: 52982-40-8
• 化学式: C₁₁H₈O₂
• 分子量: 172.183
• InChiKey: BTVGRHJHBYCZFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Benzofuran-2-yl)prop-2-enal 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 吡啶 、 lithium acetate 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 50.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的α-溴烯醛与吲哚的β-吲哚化

  摘要：

  已经开发出前所未有的NHC催化的α-溴烯醛与吲哚的β-吲哚化的实例。该简洁的方案具有多个优点（温和的反应条件，广泛的底物范围），并构建了合成上有用的结构单元，即β-联芳基亚甲基酯。值得注意的是，β-联芳基亚甲基型片段广泛存在于天然产物或药物中。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900699

文献信息

• Efficient Assembly of Polysubstituted Pyrroles via a (3 + 2) Cycloaddition/Skeletal Rearrangement/Redox Isomerization Cascade Reaction
  作者：Yuanyuan Yu、Chunyu Wang、Xinze He、Xiaotong Yao、Liansuo Zu

  DOI：10.1021/ol501580b

  日期：2014.7.3

  redox isomerization, for the synthesis of 3-allyl pyrroles is reported. In a single step, readily accessible simple starting materials are transformed into highly substituted pyrroles with high efficiency. The products obtained contain allyl substituents, which can be readily elaborated to other useful functional groups. The reaction proceeds through an unusual (3 + 2) cycloaddition/skeletal rearrangement/redox

  报道了一种空前的级联策略，与氧化还原异构化一起用于合成3-烯丙基吡咯。只需一步，即可轻松获得的简单原料就可以高效地转化为高度取代的吡咯。获得的产物含有烯丙基取代基，其可以容易地修饰成其他有用的官能团。反应通过异常的（3 + 2）环加成/骨架重排/氧化还原异构化途径进行。
• Organocatalytic Enantioselective Cross-Vinylogous Rauhut-Currier Reaction of Methyl Coumalate with Enals
  作者：Qiwen Liu、Liansuo Zu

  DOI：10.1002/anie.201805019

  日期：2018.7.20

  The organocatalytic enantioselective intermolecular cross‐vinylogous Rauhut–Currier (RC) reaction of methyl coumalate with α,β‐unsaturated aldehydes is reported, and the enals are activated by iminium catalysis to serve as the Michael acceptors and methyl coumalate is used as an activated diene to generate a latent enolate. The excellent selectivity is driven by the aromaticity of methyl coumalate

  报道了香豆酸甲酯与α，β-不饱和醛的有机催化对映选择性分子间跨Rauhut-Currier（RC）反应，烯醛通过亚胺基催化被活化为迈克尔受体，而香豆酸甲酯被用作活化的二烯产生潜在的烯醇。出色的选择性是由香豆酸甲酯的芳香性驱动的，该杂环结构向其他电子不足的芳烃和杂环的后转化部分解决了分子间交叉RC反应的挑战性选择性问题以及C的有限范围。亚胺催化。
• Enantio‐ and Diastereoselective Hydrofluorination of Enals by N‐Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Leming Wang、Xinhang Jiang、Jiean Chen、Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.201902989

  日期：2019.5.27

  In contrast to well‐established asymmetric hydrogenation reactions, enantioselective protonation is an orthogonal approach for creating highly valuable methine chiral centers under redox‐neutral conditions. Reported here is the highly enantio‐ and diastereoselective hydrofluorination of enals by an asymmetric β‐protonation/α‐fluorination cascade catalyzed by N‐heterocyclic carbenes (NHCs). The two

  与公认的不对称氢化反应相反，对映选择性质子化是一种在氧化还原中性条件下产生极有价值的次甲基手性中心的正交方法。本文报道了N杂环卡宾（NHC）催化的不对称β-质子化/α-氟化级联反应，对烯类具有高度对映体和非对映体选择性氢氟化作用。由烯醛和NHC生成的均烯酸酯中间体的两个亲核位点依次质子化和氟化。结果表明，控制质子化，氟化和酯化的相对速率对于该转化至关重要，并且可以使用双重穿梭策略来实现。一步制备具有两个连续手性中心的结构多样的羧酸衍生物ee 值。
• Organocatalytic Hantzsch Type Reaction Using Aryl Hydrazines, Propiolic Acid Esters and Enals: Enantioselective Synthesis of Paroxetine
  作者：Lu Chen、Zhi Zhang、Liansuo Zu

  DOI：10.1002/adsc.202000779

  日期：2020.12.8

  Aryl hydrazines, propiolic acid esters and enals serve as a viable substrate combination for an organocatalytic enantioselective Hantzsch type reaction. The method converts readily available starting materials into important chiral heterocycles with good to excellent yields and enantioselectivities, and has addressed the longstanding scope limitation of the classic Hantzsch reaction in the asymmetric

  芳基肼，丙酸酯和Enals可作为有机催化对映选择性Hantzsch型反应的可行底物组合。该方法将容易获得的起始原料转化为重要的手性杂环，具有良好至优异的收率和对映选择性，并且解决了经典Hantzsch反应在2,6-未取代氢吡啶的不对称合成中的长期范围限制。帕罗西汀的简洁对映选择性合成已证明了该合成实用性。
• Chemoselective N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cascade of Enals with Nitroalkenes
  作者：Zijun Wu、Xu Wang、Fangyi Li、Jicheng Wu、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01692

  日期：2015.7.17

  An unprecedented N-heterocyclic carbene catalyzed chemoselective and enantioselective cascade reaction of enals with nitroalkenes has been developed. A wide range of enantioenriched dihydrocoumarins has been prepared, and the reaction goes through an enolate intermediate generated under a catalytic process.

  已经开发了空前的N-杂环卡宾催化的烯类与硝基烯烃的化学选择和对映选择的级联反应。已经制备了多种对映体富集的二氢香豆素，并且该反应通过在催化过程中生成的烯醇酸酯中间体进行。