2-Buten-1-ol, 3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-, 1-acetate | 51575-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-Buten-1-ol, 3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-, 1-acetate
• 英文别名: 3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)but-2-enyl acetate
• CAS: 51575-58-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: BJLWEGAJTXHYSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Buten-1-ol, 3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-, 1-acetate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到3-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-YL)but-2-EN-1-OL
  参考文献：
  名称：

  柠檬黄素类似物的合成及其清除自由基的活性

  摘要：

  Citranaxanthin 及其类似物通过 C5 单元延伸合成取代的共轭多烯。它们的自由基清除活性通过 1,1-二苯基-2-苦基肼基分光光度法测定。结果表明新化合物具有抗氧化活性。三种新的类似物比柠檬黄素具有更强的抗氧化活性。

  DOI：

  10.3184/174751916x14580338203147
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-1-bromo-2-methyl-2-butene 在 乌洛托品 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-Buten-1-ol, 3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-, 1-acetate
  参考文献：
  名称：

  柠檬黄素类似物的合成及其清除自由基的活性

  摘要：

  Citranaxanthin 及其类似物通过 C5 单元延伸合成取代的共轭多烯。它们的自由基清除活性通过 1,1-二苯基-2-苦基肼基分光光度法测定。结果表明新化合物具有抗氧化活性。三种新的类似物比柠檬黄素具有更强的抗氧化活性。

  DOI：

  10.3184/174751916x14580338203147

文献信息

• Verbessertes Verfahren zur Herstellung von cyclischen Acetalen von 3-formyl-2-butenyl-triphenylphosphoniumchlorid
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0579113A1

  公开（公告）日：1994-01-19

  Verbessertes Verfahren zur Herstellung von cyclischen Acetalen des 3-Formyl-2-butenyltriphenylphosphoniumchlorids durch Acetalisieren von 3-Formyl-2-butenylacetat mit einem aliphatischen 1,3-Diol, Überführen des erhaltenen 4-Acetoxy-acetals in das entsprechende 4-Hydroxy-acetal, Vilsmeierchlorierung zu dem entsprechenden 4-Chlor-acetal und anschließende Umsetzung mit Triphenylphosphin, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die ersten 3 Reaktionsschritte in einem aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoff oder Kohlenwasserstoffgemisch mit 6 bis 8 C-Atomen und die Umsetzung mit Triphenylphosphin in einem Alkanol mit 1 bis 3 C-Atomen und/oder in einem aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoff mit 6 bis 8 C-Atomen bzw. einem entsprechenden Kohlenwasserstoffgemisch oder durchführt. Besonders vorteilhaft gestaltet sich das Verfahren, wenn man die Überführung des 4-Acetoxy-acetals in das 4-Hydroxy-acetal mit einer wäßrigen Alkalilauge und in Gegenwart von Phasentransferkatalysatoren und die ersten drei oder alle vier Reaktionsstufen in dem gleichen C₆- bis C₈-Kohlenwasserstoff durchführt.

  一种制备 3-甲酰基-2-丁烯基三苯基氯化膦环状乙缩醛的改进工艺，其方法是将 3-甲酰基-2-丁烯基乙酸酯与脂肪族 1,3-二醇进行乙缩醛反应，将生成的 4-乙酰氧基乙缩醛转化为相应的 4-羟基乙缩醛，进行 Vilsmeier 氯化反应生成相应的 4-氯-乙缩醛，然后与三苯基膦进行反应、其特征在于，前 3 个反应步骤在具有 6 至 8 个碳原子的脂肪族或环脂族烃或烃混合物中进行，与三苯基膦的反应在具有 1 至 3 个碳原子的烷醇和/或具有 6 至 8 个碳原子的脂肪族或环脂族烃或相应的烃混合物或相应的烃混合物中进行。或相应的烃混合物中。如果 4-乙酰氧基乙缩醛转化为 4-羟基乙缩醛的过程是在碱碱液和相转移催化剂存在下进行的，并且前三个或所有四个反应阶段是在相同的 C₆-至 C₈-烃中进行的，则该工艺特别有利。
• US5344995A
  申请人：——

  公开号：US5344995A

  公开（公告）日：1994-09-06
• Synthesis of Analogues of Citranaxanthin and Their Activity in Free Radical Scavenging
  作者：Shaofeng Zhang、Yuan Liu、Juan Luo

  DOI：10.3184/174751916x14580338203147

  日期：2016.5

  Citranaxanthin and its analogues were synthesised via a C5 unit elongation to substituted conjugated polyenes. Their free radical scavenging activity was measured by 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazinyl spectrophotometric methods. Results indicated that the new compounds exhibited antioxidant activities. Three new analogues had stronger antioxidant activity than citranaxanthin.

  Citranaxanthin 及其类似物通过 C5 单元延伸合成取代的共轭多烯。它们的自由基清除活性通过 1,1-二苯基-2-苦基肼基分光光度法测定。结果表明新化合物具有抗氧化活性。三种新的类似物比柠檬黄素具有更强的抗氧化活性。