3-[3,3-Dimethyl-2-[2-(3-nitro-6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)ethylidene]indol-1-yl]propane-1-sulfonic acid | 303981-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-[3,3-Dimethyl-2-[2-(3-nitro-6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)ethylidene]indol-1-yl]propane-1-sulfonic acid
• CAS: 303981-50-2
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 430.481
• InChiKey: QRNFLFRSRIUXCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3,3-Dimethyl-2-[2-(3-nitro-6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)ethylidene]indol-1-yl]propane-1-sulfonic acid 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 (R/S)-3-(3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indolin]-1'-yl)propane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  部花青光酸对 pH 值的大的、可调的和可逆的变化

  摘要：

  能够产生精确 pH 变化的分子光开关将允许用光远程和无创地控制 pH 依赖性过程。我们介绍了一系列新的部花青光开关，它们在 450 nm 光照射下可提供高达 3.2 pH 单位（pH 6.5 至 pH 3.3）的可逆整体 pH 变化，显示出可调节和可预测的热恢复时间尺度。我们提出的模型表明优化整体 pH 变化的关键参数是可测量的：光开关的溶解度、部花青形式的酸度、螺吡喃和部花青异构体之间的热平衡位置以及可见光下增加的酸度辐照。使用超快瞬态吸收光谱，顺式部花青异构体范围为 30 至 550 ns。量子产率似乎不是批量 pH 转换的限制。我们提出的模型使用实验确定的参数，并且原则上能够预测任何相关部花青光酸获得的 pH 值变化。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08810
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(2-(2-hydroxy-5-nitrostyryl)-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium-1-yl)propane-1-sulfonate 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 3-[3,3-Dimethyl-2-[2-(3-nitro-6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)ethylidene]indol-1-yl]propane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  部花青光酸对 pH 值的大的、可调的和可逆的变化

  摘要：

  能够产生精确 pH 变化的分子光开关将允许用光远程和无创地控制 pH 依赖性过程。我们介绍了一系列新的部花青光开关，它们在 450 nm 光照射下可提供高达 3.2 pH 单位（pH 6.5 至 pH 3.3）的可逆整体 pH 变化，显示出可调节和可预测的热恢复时间尺度。我们提出的模型表明优化整体 pH 变化的关键参数是可测量的：光开关的溶解度、部花青形式的酸度、螺吡喃和部花青异构体之间的热平衡位置以及可见光下增加的酸度辐照。使用超快瞬态吸收光谱，顺式部花青异构体范围为 30 至 550 ns。量子产率似乎不是批量 pH 转换的限制。我们提出的模型使用实验确定的参数，并且原则上能够预测任何相关部花青光酸获得的 pH 值变化。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08810

文献信息

• Effects of Substituents on Metastable‐State Photoacids: Design, Synthesis, and Evaluation of their Photochemical Properties
  作者：Junning Liu、Wenqi Tang、Lan Sheng、Zhen Du、Ting Zhang、Xing Su、Sean Xiao‐An Zhang

  DOI：10.1002/asia.201801687

  日期：2019.2

  Recently, metastable‐state photoacids have been widely used to control proton transfer in numerous chemical and biological processes as well as applications with visible light. Generally, substituents have a great influence on the photochemical properties of molecules, which will further affect their applications. Yet, the effects of substituents on metastable‐state photoacids have not been studied

  最近，亚稳态光酸已被广泛用于控制许多化学和生物过程以及可见光应用中的质子转移。通常，取代基对分子的光化学性质有很大的影响，这将进一步影响其应用。然而，取代基对亚稳态光酸的影响尚未得到系统的研究。在这项工作中，在具有大范围σ-π电子-给体-受体能力的取代基的基础上，设计和合成了16种亚稳态光酸衍生物。取代基对颜色显示的影响[或最大吸收带]，溶解度，p K a值，暗/光酸度，光敏性和松弛动力学被详细研究。这项研究将有助于有前途的光酸的目标设计和合成，以及其光控质子释放过程在功能材料/器件中的应用。
• Visible light responsive photoacids for subcellular pH and temperature correlated fluorescence sensing
  作者：Yu Cheng、Xueqing Ma、Jingying Zhai、Xiaojiang Xie

  DOI：10.1039/d2cc06816h

  日期：——

  Visible light responsive photoswitches (Liao's photoacids) are reported for the first time as cellular temperature and pH sensors based on the weak basicity and temperature-dependent photoswitching kinetics.

  “可见光响应的光开关（Liao的光酸）首次被报告用作基于弱碱性和温度依赖性光开关动力学的细胞温度和pH传感器。”