(Z)-2-(1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1351458-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2-(1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1351458-48-4
• 化学式: C₂₁H₂₅BO₃
• 分子量: 336.239
• InChiKey: HVGCDLVCACPZLJ-XDJHFCHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯碘苯 、 (Z)-2-(1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 双(二苯基膦苯基醚)二氯化钯(II) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-1-chloro-4-(1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过 1-Halo-1-炔烃硼氢化-串联 Negishi-Suzuki 偶联或有机硼酸盐迁移插入协议，高度 (>/=98%) 立体和区域选择性三取代烯烃合成具有广泛的适用性。

  摘要：

  然后用有机锂或格氏试剂处理以产生具有反向立体构型的三取代烯烃。本方法的合成效用已在从烯丙醇以最长线性序列的九个步骤以 28% 的收率高选择性合成 scyphostatin 的侧链 (4) 中得到证明。因此，这种新的串联方案已成为最广泛适用和高度选择性的三取代烯烃路线，包括那些难以制备的烯烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100420
• 作为产物：
  描述：

  ((1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylvinyl)oxy)trimethylsilane 在 甲基锂 、 magnesium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (Z)-2-(1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  由烯醇化锂的1,3-金属酸酯重排引发的酮烯醇酸酯的立体选择性合成三取代乙烯基硼酸酯。

  摘要：

  据报道，通过在无过渡金属的条件下直接酮化锂酮烯醇盐进行三取代乙烯基硼酸酯的空前的立体选择性合成。烯醇酸锂的立体有择CO硼化反应是通过C结合的硼烯醇盐由羰基诱导的1,3-金属盐重排触发的。DFT计算和控制实验表明，立体选择性受空间位阻的控制。使用新开发的方法可以方便地合成各种立体有择的三取代乙烯基硼酸酯，以及几种四取代乙烯基硼酸酯。基于立体定向乙烯基硼酸酯的转化，有效地获得了烯雌酚的单一异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201909235

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Hydroboration of Terminal and Internal Alkynes
  作者：María J. González、Felix Bauer、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02854

  日期：2021.11.5

  A novel methodology to access synthetically versatile vinylboronic esters through a ligand-controlled cobalt-catalyzed hydroboration of terminal and internal alkynes is reported. The approach relies on the in situ reduction of Co(II) by H-BPin in the presence of bisphosphine ligands generating catalytically active Co(I) hydride complexes. This procedure avoids the use of stoichiometric amounts of base

  报道了一种通过配体控制的钴催化的末端和内部炔烃的硼氢化反应获得合成通用乙烯基硼酸酯的新方法。该方法依赖于H-BPin 在双膦配体存在下原位还原 Co(II)，生成具有催化活性的 Co(I) 氢化物复合物。该程序避免使用化学计量量的碱，并且不会产生含硼副产物，这转化为高官能团耐受性和原子经济性。
• Planar Core and Macrocyclic Shell Stabilized Atomically Precise Copper Nanocluster Catalyst for Efficient Hydroboration of C–C Multiple Bond
  作者：Badriah Alamer、Arunachalam Sagadevan、Mohammad Bodiuzzaman、Kathiravan Murugesan、Salman Alsharif、Ren-Wu Huang、Atanu Ghosh、Malenahalli H. Naveen、Chunwei Dong、Saidkhodzha Nematulloev、Jun Yin、Aleksander Shkurenko、Mutalifu Abulikemu、Xinglong Dong、Yu Han、Mohamed Eddaoudi、Magnus Rueping、Osman M. Bakr

  DOI：10.1021/jacs.4c05077

  日期：2024.6.12

  Atomically precise metal nanoclusters (NCs) have become an important class of catalysts due to their catalytic activity, high surface area, and tailored active sites. However, the design and development of bond-forming reaction catalysts based on copper NCs are still in their early stages. Herein, we report the synthesis of an atomically precise copper nanocluster with a planar core and unique shell

  原子精确的金属纳米团簇（NC）因其催化活性、高表面积和定制的活性位点而成为一类重要的催化剂。然而，基于铜NC的成键反应催化剂的设计和开发仍处于早期阶段。在此，我们报道了具有平面核和独特壳的原子级精确铜纳米簇的合成，[Cu 45 (TBBT) 29 (TPP) 4 (C 4 H 11 N) 2 H 14 ] 2+ ( Cu 45 ) (TBBT ：4-叔丁基苯硫醇；TPP：三苯基膦），通过一锅还原法获得高产率。所得结构明确的Cu 45是炔烃和烯烃硼氢化反应的高效催化剂。机理研究表明，原位形成的ate配合物的单电子氧化能够在温和条件下通过形成以硼基为中心的自由基来实现硼氢化。这项工作证明了定制铜纳米簇作为 C-B 杂原子成键反应催化剂的前景。该催化剂与多种炔烃和烯烃以及官能团相容，用于生产硼氢化产品。