2-(2-aminobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinoline | 114688-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-aminobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinoline
• 英文别名: 2-(2-aminobenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-[(6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)methyl]aniline；2-[(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)methyl]aniline
• CAS: 114688-61-8
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• mdl: MFCD00874309
• 分子量: 298.385
• InChiKey: OPWKKFLSNMZGEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(2-aminobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Kanmacher, Isabelle; Stambach, Jean-Francois; Jung, Louis, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 12, p. 2131 - 2138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-(Aminobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines: a new class of α2-adrenergic receptor antagonists
  作者：JF Stambach、I Kanmacher、L Jung、C Schott、C Heitz、JC Stoclet

  DOI：10.1016/0223-5234(93)90130-7

  日期：1993.1

  A new class of alpha2-adrenergic receptor antagonists, the 2-(aminobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 4 and their derivatives, is described. Two synthetic routes are reported. An investigation of the structure-activity relationships including various substitutions of the isoquinoline moiety and the benzyl group is discussed. The affinity and selectivity for both alpha1- and alpha2-adrenoceptors was defined by studying the displacement of [H-3]-prazosin (alpha1-sites) and [H-3]-yohimbine (alpha2-sites) from rat brain membranes. The 2-(2-amino-3,4-dimethoxybenzyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 4a presented affinity and selectivity close to yohimbine. In functional experiments the alpha-adrenoceptor blocking properties of 4a have been evaluated on isolated rat aorta and on the twitch responses of the isolated rat vas deferens.
• KANMACHER, ISABELLE;STAMBACH, JEAN-FRANCOIS;JUNG, LOUIS, HETEROCYCLES, 31,(1990) N2, C. 2131-2138
  作者：KANMACHER, ISABELLE、STAMBACH, JEAN-FRANCOIS、JUNG, LOUIS

  DOI：——

  日期：——
• US4925943A
  申请人：——

  公开号：US4925943A

  公开（公告）日：1990-05-15