(5-allylaminomethyl-furan-2-yl)methanol | 1240163-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (5-allylaminomethyl-furan-2-yl)methanol
• 英文别名: [5-[(Prop-2-enylamino)methyl]furan-2-yl]methanol
• CAS: 1240163-60-3
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: HEZUUHWJVIJXDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5-allylaminomethyl-furan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Production of biobased HMF derivatives by reductive amination

  摘要：

  5-（羟甲基）糠醛（HMF）作为一种可转化为多种有用衍生物的可再生结构单元，最近再次引起了人们的广泛关注。现已开发出一种将 HMF 转化为（5-烷基和 5-芳氨甲基-2-呋喃基）甲醇的简单程序。反应无需使用催化剂，在非常温和的条件下进行。作为概念验证，从 HMF 和几种脂肪族和芳香族胺中制备出了一个小型衍生物库，产量很高，只需极少的纯化。这条路线为生产以呋喃为基础的可再生砌块提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1039/c002340j

文献信息

• [EN] PREPARATION OF AMINOMETHYL FURANS AND ALKOXYMETHYL FURAN DERIVATIVES FROM CARBOHYDRATES<br/>[FR] PRÉPARATION D'AMINOMÉTHYLFURANES ET DE DÉRIVÉS D'ALCOXYMÉTHYLFURANES À PARTIR DE GLUCIDES
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2012082665A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  Described herein are single step methods of making various classes of alkylamine derivatives of furan and tetrahydrofuran by simultaneous contact of a sugar with H2, an acid catalyst and hydrogenation catalyst in the presence of an alkylamide solvent. The hydrogenation catalyst is a heterogeneous catalyst comprising a metal selected from the group consisting of Pt, Pd, and nickel. The acid catalysts may be homogeneous mineral acid or a heterogeneous acid catalyst on substrate. In a preferred practice the two catalysts are provided on a common heterogeneous bifunctional support. Using similar combinations of acid and hydrogenation catalysts, there is also described single step methods for making furandimethanol by simultaneously contacting a hexose with the two separate catalysts in the presence of H2 in an aprotic solvent, such as dimethylformamide. With the same catalyst system and similar reaction conditions, 2, 5 furan dialkylethers can also be made in a single step when the solvent includes an ROH alcohol.

  本文描述了一种单步法制备各种类别的呋喃和四氢呋喃的烷基胺衍生物的方法，即在存在烷基酰胺溶剂的情况下，将糖与H2、酸催化剂和加氢催化剂同时接触。加氢催化剂是一种杂质催化剂，包括从Pt、Pd和镍中选择的金属。酸催化剂可以是均相矿物酸或基质上的杂质酸催化剂。在首选实践中，两种催化剂被提供在共同的杂质双功能支撑上。使用类似的酸和加氢催化剂的组合，还描述了一种单步法制备呋喃二甲醇的方法，即在无水溶剂（如二甲基甲酰胺）中，在存在H2的情况下，将己糖与两种分离的催化剂同时接触。在相同的催化剂系统和类似的反应条件下，当溶剂包括ROH醇时，也可以用单步法制备2、5-呋喃双烷醚。
• Preparation of aminomethyl furans and alkoxymethyl furan derivatives from carbohydrates
  申请人：Archer-Daniels-Midland Company

  公开号：EP2752408A1

  公开（公告）日：2014-07-09

  Described herein are single step methods of making various classes of alkylamine derivatives of furan and tetrahydrofuran by simultaneous contact of a sugar with H2, an acid catalyst and hydrogenation catalyst in the presence of an alkylamide solvent. The hydrogenation catalyst is a heterogeneous catalyst comprising a metal selected from the group consisting of Pt, Pd, and nickel. The acid catalysts may be homogeneous mineral acid or a heterogeneous acid catalyst on substrate. In a preferred practice the two catalysts are provided on a common heterogeneous bifunctional support. Using similar combinations of acid and hydrogenation catalysts, there is also described single step methods for making furandimethanol by simultaneously contacting a hexose with the two separate catalysts in the presence of H2 in an aprotic solvent, such as dimethylformamide. With the same catalyst system and similar reaction conditions, 2, 5 furan dialkylethers can also be made in a single step when the solvent includes an ROH alcohol.

  本文描述了在烷基胺溶剂存在下，通过糖与 H2、酸催化剂和氢化催化剂同时接触，制取呋喃和四氢呋喃的各类烷基胺衍生物的单步方法。氢化催化剂是一种异相催化剂，由选自铂，钯和镍的金属组成。酸催化剂可以是均相矿物酸或基质上的异相酸催化剂。优选的做法是将两种催化剂置于共同的异质双功能载体上。使用类似的酸催化剂和氢化催化剂组合，还描述了通过在非沸腾溶剂（如二甲基甲酰胺）中，在有 H2 存在的情况下，同时使己糖与两种不同的催化剂接触，从而制造呋喃二甲醇的单步方法。在相同的催化剂体系和类似的反应条件下，当溶剂包括一种 ROH 醇时，也可以一步制得 2，5 呋喃二甲醇。
• PREPARATION OF AMINOMETHYL FURANS AND ALKOXYMETHYL FURAN DERIVATIVES FROM CARBOHYDRATES
  申请人：Archer-Daniels-Midland Company

  公开号：EP2651910A1

  公开（公告）日：2013-10-23
• US8669383B2
  申请人：——

  公开号：US8669383B2

  公开（公告）日：2014-03-11
• US8901326B2
  申请人：——

  公开号：US8901326B2

  公开（公告）日：2014-12-02