(苯并呋喃基-2)-3丙烯酸酯 | 41098-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: (苯并呋喃基-2)-3丙烯酸酯
• 英文名称: (benzofuryl-2)-3 acrylate d'ethyle
• 英文别名: ethyl 3-(2-benzofuranyl)acrylate；β-<2-Benzofuryl>-acrylsaeure-aethylester；3-benzofuran-2-yl-acrylic acid ethyl ester；Ethyl 3-(1-benzofuran-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 41098-05-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: KNISBFBYSLDPIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  140 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (苯并呋喃基-2)-3丙烯酸酯 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(1-Benzofuran-2-yl)prop-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的杂芳基烯的串联骨架重排/脱芳烃

  摘要：

  通过无处不在的芳基环的脱芳烃化获得复杂的三维分子结构是一种强大的合成工具，然而，由于芳香族稳定能的损失，它面临着克服能源成本的固有挑战。因此，允许填充高能态的光化学方法可以成为完成原本令人望而却步的反应途径的理想策略。我们提出了一种原始的异芳基丙烯酰丙烯酰胺的去羟基重排，它导致了复杂的熔融三轮车。可见光促进方法发生在温和的条件下，可耐受多种官能团。根据用于合理化级联反应结果的 DFT 模型，反应涉及连续的 [2+2] 烯烃-烯烃光环加成反应，然后是选择性逆 [2+2] 步骤，为杂芳基伴侣的脱芳烃化铺平了道路。就已报道的类似底物的光化学反应性而言，这种情况是原创的，因此为未来的发展带来了希望。

  DOI：

  10.3390/molecules29030595
• 作为产物：
  描述：

  苯并[b]呋喃-2-甲醛 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 0.75h， 生成 (苯并呋喃基-2)-3丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Maillard; Langlois; Vo Van, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 4, p. 353 - 358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ligand-accelerated non-directed C–H functionalization of arenes
  作者：Peng Wang、Pritha Verma、Guoqin Xia、Jun Shi、Jennifer X. Qiao、Shiwei Tao、Peter T. W. Cheng、Michael A. Poss、Marcus E. Farmer、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/nature24632

  日期：2017.11

  challenges associated with the lack of sufficiently active palladium catalysts. Currently used palladium catalysts are reactive only with electron-rich arenes, unless an excess of arene is used, which limits synthetic applications. Here we report a 2-pyridone ligand that binds to palladium and accelerates non-directed C–H functionalization with arene as the limiting reagent. This protocol is compatible with

  碳氢键 (C-H) 的定向活化在合成有用反应的发展中很重要，因为通过配位官能团实现了邻近诱导的反应性和选择性。钯催化的非定向 C-H 活化有可能实现进一步有用的反应，因为它可以到达更远的位置并应用于不含适当定向基团的底物；然而，由于缺乏足够活性的钯催化剂，它的发展面临着巨大的挑战。目前使用的钯催化剂仅与富电子芳烃反应，除非使用过量的芳烃，这限制了合成应用。在这里，我们报告了一种 2-吡啶酮配体，它与钯结合并以芳烃为限制剂加速非定向 C-H 功能化。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能过量使用的高级合成中间体、药物分子和天然产物的直接功能化。我们还开发了 C-H 烯化和羧化方案，证明了我们的方法对其他转化的适用性。这些转化中的位点选择性受空间和电子效应的组合控制，吡啶酮配体增强了空间对选择性的影响，从而为定向 C-H 功能化提供了互补的选择性。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能
• Ternary Catalysis Enabled Three-Component Asymmetric Allylic Alkylation as a Concise Track to Chiral α,α-Disubstituted Ketones
  作者：Zhenghui Kang、Wenju Chang、Xue Tian、Xiang Fu、Wenxuan Zhao、Xinfang Xu、Yong Liang、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/jacs.1c09148

  日期：2021.12.15

  unknown. Herein, a three-component asymmetric allylation of α-diazo carbonyl compounds with alcohols and allyl carbonates is disclosed by employing a ternary cooperative catalysis of achiral Pd-complex, Rh2(OAc)4, and chiral phosphoric acid CPA. This method represents the first example of three-component asymmetric allylic alkylation through an SN1-type trapping process, which involves a convergent assembly

  涉及通过 Aldol、Mannich 和 Michael 加成拦截鎓叶立德与相应的台式受体的多组分反应已证明在合成化学中具有广泛的应用。然而，由于这些原位生成的中间体的高反应性和瞬时存活，取代型拦截过程，尤其是不对称催化形式，至今仍是未知的。在此，通过采用非手性 Pd 络合物 Rh 2 (OAc) 4的三元协同催化，公开了 α-重氮羰基化合物与醇和碳酸烯丙酯的三组分不对称烯丙基化反应。, 和手性磷酸 CPA。该方法代表了通过 S N 1 型捕获过程的三组分不对称烯丙基烷基化的第一个示例，该过程涉及两种活性中间体 Pd-烯丙基物质和源自鎓叶立德的烯醇的聚合组装，提供了快速获得手性 α,α-二取代酮，产率好至高，对映选择性高至优异。结合实验和计算研究揭示了这种新型三组分反应的机制，包括 Xantphos 配体的关键作用和对映选择性的起源。
• Chiral Cyclopentadienyl Iridium(III) Complexes Promote Enantioselective Cycloisomerizations Giving Fused Cyclopropanes
  作者：Michael Dieckmann、Yun-Suk Jang、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201506483

  日期：2015.10.5

  The cyclopentadienyl (Cp) group is a very important ligand for many transition‐metal complexes which have been applied in catalysis. The availability of chiral cyclopentadienyl ligands (Cpx) lags behind other ligand classes, thus hampering the investigation of enantioselective processes. We report a library of chiral CpxIrIII complexes equipped with an atropchiral Cp scaffold. A robust complexation

  环戊二烯基（Cp）基团是许多在催化中应用的过渡金属配合物的重要配体。手性环戊二烯基配体（Cp x）的可用性落后于其他配体类别，因此妨碍了对映选择性过程的研究。我们报告了配备手性Cp支架的手性Cp x Ir III复合物的库。强大的络合程序可为Cp x Ir III络合物可靠地提供可调节的抗衡离子。在概念验证的应用中，含碘化物对烯炔的环异构化反应具有很高的选择性。脱氢哌啶稠合的环丙烷产物以良好的产率和对映选择性形成。
• Palladium(II)/Polyoxometalate-Catalyzed Direct Alkenylation of Benzofurans under Atmospheric Dioxygen
  作者：Qiufeng Huang、Shaojia Ke、Lin Qiu、Xiaofeng Zhang、Shen Lin

  DOI：10.1002/cctc.201400091

  日期：2014.6

  An efficient and selective C2 alkenylation of benzofurans was performed by using Pd(OAc)2 combined with a catalytic amount of 11‐molybdovanadophosphoric acid (H4PMo11VO40) under an atmosphere of dioxygen. N‐Acetylglycine (Ac‐Gly‐OH) was observed to be an effective additive for the olefination reaction.

  使用Pd（OAc）2和催化量的11-钼钒钒磷酸（H 4 PMo 11 VO 40），在双氧气氛下，对苯并呋喃进行了有效且选择性的C2烯基化反应。观察到N-乙酰甘氨酸（Ac-Gly-OH）是有效的烯化反应添加剂。
• Benzo[c]carbazole derivatives produced by an effective Diels–Alder reaction: synthesis and structure–activity-relationship for surface coating
  作者：Xue-Qing Feng、Fei Zhang、Xiao-Peng He、Guo-Rong Chen、Xin-Yan Wu、Feng Sha

  DOI：10.1039/c6ra18398k

  日期：——

  We show the construction of a library of heteroatom-fused benzo[c]carbazole derivatives by a Diels–Alder reaction as effective surface-coating materials against copper corrosion in an acidic medium.

  我们展示了通过Diels-Alder反应构建杂原子稠合的苯并[ c ]咔唑衍生物库的方法，该库可有效抵抗酸性介质中的铜腐蚀。