(+-)-Norprotosinomenin | 19625-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+-)-Norprotosinomenin
• 英文别名: (+/-)-Norprotosinomenin
• CAS: 19625-07-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄*ClH
• 分子量: 351.83
• InChiKey: FAYUPFNFDLHQPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (+-)-Norprotosinomenin 在 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 protosinomenine 、 1-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Enantioselective Pictet–Spengler Approach to Biologically Relevant 1-Benzyl-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline Alkaloids

  摘要：

  A general procedure for the synthesis of 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines was developed, based on organocatalytic, regio- and enantioselective Pictet-Spengler reactions (86-92% ee) of N-(o-nitrophenylsulfenyl)-2-arylethyl-amines with arylacetaldehydes. The presence of the o-nitrophenylsulfenyl group, together with the MOM-protection in the catechol part of the tetrahydroisoquinoline ring system, appeared to be a productive combination. To demonstrate the versatility of this approach, 10 biologically and pharmaceutically relevant alkaloids were prepared using (R)-TRIP as the chiral catalyst: (R)-norcoclaurine, (R)-coclaurine, (R)-norreticuline, (R)-reticuline, (R)-trimemetoquinol, (R)-armepavine, (R)-norprotosinomenine, (R)-protosinomenine, (R)-laudanosine, and (R)-5-methoxylaudanosine.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00509