(±)-3,4-dichloro-7-[4-(dimethylamino)phenyl]-8-methyl-2-oxo-1-oxaspiro[4.4]nona-3,6,8-triene-6,9-dicarbonitrile | 1610031-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (±)-3,4-dichloro-7-[4-(dimethylamino)phenyl]-8-methyl-2-oxo-1-oxaspiro[4.4]nona-3,6,8-triene-6,9-dicarbonitrile
• CAS: 1610031-26-9
• 化学式: C₁₉H₁₃Cl₂N₃O₂
• 分子量: 386.237
• InChiKey: AMPHDNXFWIKZJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C
• 沸点：
  602.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-3,4-dichloro-7-[4-(dimethylamino)phenyl]-8-methyl-2,5-dioxobicyclo[4.2.0]octa-3,7-diene-1,6-dicarbonitrile 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到(±)-3,4-dichloro-7-[4-(dimethylamino)phenyl]-8-methyl-2-oxo-1-oxaspiro[4.4]nona-3,6,8-triene-6,9-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过热重排，从同共轭推挽发色团到供体-受体取代的螺环系统

  摘要：

  合成了一系列同质共轭推挽生色团和施主-受主（D–A）功能化的螺化合物，其中苯胺基供体的给电子强度有系统地变化。通过X射线分析，UV / Vis光谱，电化学和计算分析研究了化合物的结构和光电性能。与中央的双环homoconjugated推挽发色团被以高收率由[2 + 2] 2,3-二氯-5,6-二氰基环加成得到双环[4.2.0]辛烷骨架p苯醌（DDQ）来Ñ ，N-二烷基苯胺基或N，N-dilanlanilino取代的活化炔烃。螺环化合物是通过均轭共轭加合物的热重排形成的。它们还可以从DDQ和苯胺取代的炔烃开始，通过一锅法制备。具有N，N- diphenylanilino和N，N的Spiro产品高产率地分离了二异丙基苯胺基，而具有吡咯烷基，二十二烷基氨基和二甲基氨基取代基的化合物的收率却很低，形成了不溶性副产物。通过TCNE的原位捕获实验表明，在热重排过程中可能发生环还原，从而释放DDQ。在低

  DOI：

  10.1002/chem.201303533