6-chloro-3-[(6-chloro-3-pyridylmethyl)amino]-1,1-dioxo-7-[4-(phenylimino)-4H-3,1-benzoxazin-2-yl]-1,4,2-benzodithiazine | 1323401-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-chloro-3-[(6-chloro-3-pyridylmethyl)amino]-1,1-dioxo-7-[4-(phenylimino)-4H-3,1-benzoxazin-2-yl]-1,4,2-benzodithiazine
• 英文别名: 2-[6-chloro-3-[(6-chloropyridin-3-yl)methylimino]-1,1-dioxo-1lambda6,4,2-benzodithiazin-7-yl]-N-phenyl-3,1-benzoxazin-4-imine；2-[6-chloro-3-[(6-chloropyridin-3-yl)methylimino]-1,1-dioxo-1λ6,4,2-benzodithiazin-7-yl]-N-phenyl-3,1-benzoxazin-4-imine
• CAS: 1323401-81-5
• 化学式: C₂₇H₁₇Cl₂N₅O₃S₂
• 分子量: 594.502
• InChiKey: ZQFJAWWDKDOBKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-1,1-dioxo-3-methylthio-7-[4-(phenylimino)-4H-3,1-benzoxazin-2-yl]-1,4,2-benzodithiazine 、 5-氨基甲基-2-氯吡啶 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到6-chloro-3-[(6-chloro-3-pyridylmethyl)amino]-1,1-dioxo-7-[4-(phenylimino)-4H-3,1-benzoxazin-2-yl]-1,4,2-benzodithiazine
  参考文献：
  名称：

  新型 6-Chloro-7-(4-phenylimino-4H-3,1-benzoxazin-2-yl)-3-(取代)-1,4,2-benzodithiazine 1 的合成、细胞毒性测试和构效关系,1-二氧化物

  摘要：

  16 6-chloro-1,1-dioxo-7-{4-[(4-R1-phenyl)imino]-4H-3,1-benzoxazin-2-yl}-3-(取代氨基)的新系列制备 ‐1,4,2-苯并二噻嗪 7-22 以评估对六种人类癌细胞系的细胞毒活性。新化合物的结构通过 IR、1H 和 13C-NMR、元素分析以及 X 射线晶体结构分析对 11 和 31 进行了确认。该分析表明，与我们之前的报告相反，这些结构包含一个苯并恶嗪环，而不是提议的喹唑啉酮环。生物测定表明苯并二噻嗪衍生物 7-22 具有抑制癌细胞生长的特性。一些化合物对某些细胞系显示出高水平的选择性。最具活性的化合物 11、12、16、19、21 和 22 表现出高于或与顺铂相当的效力。这些化合物在 LCLC-103H 和 MCF-7 细胞系中特别有效，IC50 值为 0.49–1.60 µM。定量结构活性关系 (QSAR) 表明，苯环中的氯取代基

  DOI：

  10.1002/ardp.201000183

文献信息

• Synthesis, Cytotoxicity Testing, and Structure-Activity Relationships of Novel 6-Chloro-7-(4-phenylimino-4H-3,1-benzoxazin-2-yl)-3-(substituted)-1,4,2-benzodithiazine 1,1-dioxides
  作者：Elżbieta Pomarnacka、Anita Kornicka、Anna Kuchnio、Maike Heinrichs、Renate Grünert、Maria Gdaniec、Patrick J. Bednarski

  DOI：10.1002/ardp.201000183

  日期：2011.7

  A new series of 16 6‐chloro‐1,1‐dioxo‐7‐4‐[(4‐R1‐phenyl)imino]‐4H‐3,1‐benzoxazin‐2‐yl}‐3‐(substituted amino)‐1,4,2‐benzodithiazines 7–22 was prepared in order to evaluate the cytotoxic activity against six human cancer cell lines. The structures of the new compounds were confirmed by IR, 1H‐, and 13C‐NMR, elemental analysis and in the cases of 11 and 31 by X‐ray crystal structure analysis. This analysis

  16 6-chloro-1,1-dioxo-7-4-[(4-R1-phenyl)imino]-4H-3,1-benzoxazin-2-yl}-3-(取代氨基)的新系列制备 ‐1,4,2-苯并二噻嗪 7-22 以评估对六种人类癌细胞系的细胞毒活性。新化合物的结构通过 IR、1H 和 13C-NMR、元素分析以及 X 射线晶体结构分析对 11 和 31 进行了确认。该分析表明，与我们之前的报告相反，这些结构包含一个苯并恶嗪环，而不是提议的喹唑啉酮环。生物测定表明苯并二噻嗪衍生物 7-22 具有抑制癌细胞生长的特性。一些化合物对某些细胞系显示出高水平的选择性。最具活性的化合物 11、12、16、19、21 和 22 表现出高于或与顺铂相当的效力。这些化合物在 LCLC-103H 和 MCF-7 细胞系中特别有效，IC50 值为 0.49–1.60 µM。定量结构活性关系 (QSAR) 表明，苯环中的氯取代基