(S)-5-((Z)-2-iodovinyl)-8-(2-methoxyethylidene)-2,2,3,3,14,14-hexamethyl-13,13-diphenyl-4,12-dioxa-3,13-disilapentadecane | 1138157-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-5-((Z)-2-iodovinyl)-8-(2-methoxyethylidene)-2,2,3,3,14,14-hexamethyl-13,13-diphenyl-4,12-dioxa-3,13-disilapentadecane
• CAS: 1138157-66-0
• 化学式: C₃₄H₅₃IO₃Si₂
• 分子量: 692.869
• InChiKey: QCCGBJZYDJDGQX-PPBUSXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.04
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((Z)-2-iodovinyl)-8-(2-methoxyethylidene)-2,2,3,3,14,14-hexamethyl-13,13-diphenyl-4,12-dioxa-3,13-disilapentadecane 在 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到tert-butyl(3-((1S,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(2-methoxyvinyl)cyclohex-2-en-1-yl)propoxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  利用分子内Heck反应合成吲哚生物碱的非对映选择性手性结构单元

  摘要：

  手性结构单元的高度非对映选择性构建，具有烯丙基季碳立体异构中心，用于合成吲哚生物碱，是通过分子内Heck反应采用1,4-手性转移实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.105
• 作为产物：
  描述：

  9-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-6-(2-methoxyethylidene)-1-(trimethylsilyl)non-1-yn-3-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 silver nitrate 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-5-((Z)-2-iodovinyl)-8-(2-methoxyethylidene)-2,2,3,3,14,14-hexamethyl-13,13-diphenyl-4,12-dioxa-3,13-disilapentadecane
  参考文献：
  名称：

  利用分子内Heck反应合成吲哚生物碱的非对映选择性手性结构单元

  摘要：

  手性结构单元的高度非对映选择性构建，具有烯丙基季碳立体异构中心，用于合成吲哚生物碱，是通过分子内Heck反应采用1,4-手性转移实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.105