(2S,3R)-N-methyl-N-methoxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-5-trimethylsilylpent-4-ynamide | 942347-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-N-methyl-N-methoxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-5-trimethylsilylpent-4-ynamide
• 英文别名: (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methoxy-N,2-dimethyl-5-trimethylsilylpent-4-ynamide
• CAS: 942347-23-1
• 化学式: C₁₇H₃₅NO₃Si₂
• 分子量: 357.641
• InChiKey: JYTDIVZZOTYRRV-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-N-methyl-N-methoxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-5-trimethylsilylpent-4-ynamide 在 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过收敛方法正式合成细胞抑制素

  摘要：

  根据涉及功能化有机锂（C1-C8 亚基）与醛（C9-C13 亚基）偶联的收敛方法，已经实现了细胞抑制素（一种抗肿瘤剂）的正式合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-970786
• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethyl 3-hydroxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 异丙基氯化镁 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R)-N-methyl-N-methoxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-5-trimethylsilylpent-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  通过收敛方法正式合成细胞抑制素

  摘要：

  根据涉及功能化有机锂（C1-C8 亚基）与醛（C9-C13 亚基）偶联的收敛方法，已经实现了细胞抑制素（一种抗肿瘤剂）的正式合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-970786

文献信息

• Synthetic studies toward cytostatin, a natural product inhibitor of protein phosphatase 2A
  作者：Anne-Frédérique Salit、Christophe Meyer、Janine Cossy、Bénédicte Delouvrié、Laurent Hennequin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.012

  日期：2008.7

  Synthetic approaches toward the natural product cytostatin, an inhibitor of protein phosphatase 2A possessing cytotoxic and antimetastatic activities, have been investigated. A formal synthesis of cytostatin has been achieved according to a strategy relying on the formation of the C8-C9 bond by a nucleophilic addition of a functionalized organolithium (C1-C8 subunit) to an aldehyde (C9-C13 subunit). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.