benzyl N-[amino(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)methylidene]carbamate | 1316848-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: benzyl N-[amino(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)methylidene]carbamate
• CAS: 1316848-71-1
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₂
• 分子量: 309.368
• InChiKey: PEDNPNLRHLQNJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium benzyloxycarbonylcyanamide 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 benzyl N-[amino(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)methylidene]carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于合成单-N-酰基胍的酰基氰胺的氯三甲基硅烷活化

  摘要：

  提出了一种简单有效的单锅法合成单保护胍。用三甲基氯硅烷处理酰基氰胺会生成反应性N-甲硅烷基碳二亚胺，能够使多种胺类鸟苷酸化。通常，脂肪族伯胺和仲胺的反应在室温下在 15 分钟内完成。受阻胺和苯胺也是有能力的亲核试剂，但需要延长反应时间。

  DOI：

  10.1021/jo201264j

文献信息

• Preparation of Mono-Cbz Protected Guanidines
  作者：Kihyeok Kwon

  DOI：10.15227/orgsyn.092.0091

  日期：——
• Chlorotrimethylsilane Activation of Acylcyanamides for the Synthesis of Mono-<i>N</i>-acylguanidines
  作者：Ryan E. Looper、Travis J. Haussener、James B. C. Mack

  DOI：10.1021/jo201264j

  日期：2011.8.19

  monoprotected guanidines is presented. Treatment of an acylcyanamide with chlorotrimethylsilane generates a reactive N-silylcarbodiimide capable of guanylating a variety of amines. Typically the reaction is complete in 15 min for primary and secondary aliphatic amines at rt. Hindered amines and anilines are also competent nucleophiles but require extended reaction times.

  提出了一种简单有效的单锅法合成单保护胍。用三甲基氯硅烷处理酰基氰胺会生成反应性N-甲硅烷基碳二亚胺，能够使多种胺类鸟苷酸化。通常，脂肪族伯胺和仲胺的反应在室温下在 15 分钟内完成。受阻胺和苯胺也是有能力的亲核试剂，但需要延长反应时间。