(R)-2,2,2-trichloro-N-(2-phenylethylallyl)acetamide | 1193376-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2,2,2-trichloro-N-(2-phenylethylallyl)acetamide
• CAS: 1193376-54-3
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₃NO
• 分子量: 306.619
• InChiKey: XBZWEYNWVOTYGN-NSHDSACASA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-phenyl-pent-2-en-1-yl-2,2,2-trichloroacetimidate 在 di-μ-chlorobis[η⁵-(S)-(S_p)-2-(2'-(4'-methylethyl)oxazolinyl)cyclopentadienyl, (1-C,3'-N)(η⁵-pentaphenylcyclopentadiene)ferrocene]dipalladium 、 1,8-双二甲氨基萘 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(R)-2,2,2-trichloro-N-(2-phenylethylallyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  不对称的Aza-Claisen重排：广泛适用的五苯基二茂铁基Palladacycle催化剂的开发

  摘要：

  已经进行了系统的研究，以开发用于三卤代乙亚氨酸盐的不对称氮杂-克莱森重排的高效催化剂。在本文中，我们描述了逐步发展这些催化剂体系的过程，涉及到四个不同的催化剂世代，最终导致了平面手性五苯基二茂铁基恶唑啉四氢环庚烷的发展。与所有先前已知的非对称氮杂-克莱森重排催化剂体系相比，该络合物具有更高的反应活性和更大的底物耐受性。我们的调查还显示，细微的变化会对活动产生重大影响。随着催化剂活性的增强，不对称氮杂-克莱森重排的范围非常广泛：该方法不仅可以形成高度对映体富集的伯烯丙基胺，而且还可以形成仲胺和叔胺。具有N-取代的季立体中心的烯丙基胺也很容易获得。反应条件可以耐受许多重要的官能团，从而提供了对有价值的功能化结构单元的立体选择性途径，例如，用于合成非天然氨基酸。我们的结果表明，面选择性烯烃配位是确定对映选择性的步骤，几乎仅由平面手性元素控制。

  DOI：

  10.1002/chem.200900712