Ethyl 7-tert-butyl-3-hydroxy-3-methyl-5-methylidene-2,4-dihydro-1-benzoxepine-4-carboxylate | 1314555-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: Ethyl 7-tert-butyl-3-hydroxy-3-methyl-5-methylidene-2,4-dihydro-1-benzoxepine-4-carboxylate
• CAS: 1314555-67-3
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: WYQUMDJOEMEXLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 [5-Tert-butyl-2-(2-oxopropoxy)phenyl]boronic acid 在 2BF₄^(1-)*C₂₇H₂₆P₂Pd⁽²⁺⁾*2H₂O 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到Ethyl 7-tert-butyl-3-hydroxy-3-methyl-5-methylidene-2,4-dihydro-1-benzoxepine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  阳离子钯催化的[5- + 2]环烷基的2-酰基甲氧基芳基硼酸和烯丙酸酯：合成1-Benzoxepine衍生物

  摘要：

  通过2-钯甲氧基芳基硼酸与脲基甲酸酯的阳离子钯催化的[5 + 2]环合反应，可以方便地合成1-苯并x庚因衍生物。该环化涉及向酮内分子内亲核加成而不形成π-烯丙基钯物质。

  DOI：

  10.1021/jo200672w

文献信息

• Cationic Palladium-Catalyzed [5 + 2] Annulation of 2-Acylmethoxyarylboronic Acids and Allenoates: Synthesis of 1-Benzoxepine Derivatives
  作者：Xufen Yu、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/jo200672w

  日期：2011.8.5

  The 1-benzoxepine derivatives were synthesized conveniently by cationic palladium-catalyzed [5 + 2] annulation reaction of 2-acylmethoxyarylboronic acids with allenoates in high yields. This annulation involves the intramolecular nucleophilic addition to ketones without the formation of π-allylpalladium species.

  通过2-钯甲氧基芳基硼酸与脲基甲酸酯的阳离子钯催化的[5 + 2]环合反应，可以方便地合成1-苯并x庚因衍生物。该环化涉及向酮内分子内亲核加成而不形成π-烯丙基钯物质。