N-[1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide | 1013549-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1013549-50-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 368.456
• InChiKey: QXAPVYRDKSORSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 四丁基碘化铵 、 sulfur 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  TBAI-Catalyzed Reaction between N-Tosylhydrazones and Sulfur: A Procedure toward 1,2,3-Thiadiazole

  摘要：

  A TBAI-catalyzed reaction between N-tosyl hydrazone and sulfur was developed, leading to 1,2,3-thiadiazoles in moderate to good yields. It represents a facile and practical procedure to access thiadiazole under metal-free conditions. This procedure serves as an improvement for the Hurd-Mori reaction.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02280
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-乙酰萘 、 对甲苯磺酰肼 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  乙酰萘衍生物甲苯磺酰肼与芳基硼酸的一锅还原偶联反应

  摘要：

  在这项研究中，报告了乙酰萘衍生物，甲苯磺酰肼和芳基硼酸之间的一锅两步还原偶联，以中等至优异的产率提供了取代的1（或2）-（1-苯乙基）萘。值得注意的是，溶剂在作为起始原料的1-乙酰基萘衍生物（甲苯）或2-乙酰基萘衍生物（1,4-二恶烷）的偶联中起关键作用。同时，该一锅偶联反应的范围扩展到了1（或2）-萘醛底物。特别地，该系统也适合于以克数级合成1（或2）-（1-苯乙基）萘，并且被用于合成萘甲基甲基取代的咔唑基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.068

文献信息

• Rhodium-Catalyzed B–H Bond Insertion Reactions of Unstabilized Diazo Compounds Generated <i>in Situ</i> from Tosylhydrazones
  作者：Yue Pang、Qiao He、Zi-Qi Li、Ji-Min Yang、Jin-Han Yu、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.8b05946

  日期：2018.8.29

  situ from tosylhydrazones. In addition, by using chiral dirhodium catalysts, we also achieved an asymmetric version of the reaction with good to excellent enantioselectivities (up to 98:2 e.r.). This is the first enantioselective heteroatom-hydrogen bond insertion reaction to use unstabilized diazo compounds as carbene precursors. The protocol exhibited good functional group tolerance and could be carried

  尽管过渡金属催化的 BH 键插入卡宾到稳定的硼烷加合物中已成为有机硼烷合成的一种有前途的方法，但迄今为止用作卡宾前体的所有重氮化合物都具有吸电子基团来稳定它们。在此，我们报告了由甲苯磺酰腙原位生成的不稳定重氮化合物的铑催化 BH 键插入反应的协议。此外，通过使用手性二铑催化剂，我们还实现了具有良好至优异对映选择性（高达 98:2 er）的不对称反应。这是第一个使用不稳定的重氮化合物作为卡宾前体的对映选择性杂原子 - 氢键插入反应。该方案表现出良好的官能团耐受性，可以在克规模上进行。它还能够对映选择性地将羰基一锅法转化为硼基。BH 键插入产物可以很容易地转化为手性醇和其他广泛使用的具有对映体保真度的有机硼试剂。
• Csp²–N Bond Formation via Ligand-Free Pd-Catalyzed Oxidative Coupling Reaction of <i>N</i>-Tosylhydrazones and Indole Derivatives
  作者：Maxime Roche、Gilles Frison、Jean-Daniel Brion、Olivier Provot、Abdallah Hamze、Mouad Alami

  DOI：10.1021/jo401217x

  日期：2013.9.6

  system was found to promote the Csp2–N bond-forming reaction utilizing N-tosylhydrazones and N-H azoles. This process shows functional group tolerance; di-, tri-, and tetrasubstituted N-vinylazoles were obtained in high yields. Under the optimized conditions, the reaction proceeds with high stereoselectivity depending on the nature of the coupling partners.

  在一种新的合成N-乙烯基唑的方法中，发现无配体的钯催化体系可利用N-甲苯磺酰hydr和NH唑类促进Csp 2 -N键形成反应。此过程显示了功能组的容忍度；高产率地获得了二，三和四取代的N-乙烯基唑。在最佳条件下，取决于偶合体的性质，反应以高的立体选择性进行。
• Synthesis of Highly Functionalized Allylic Alcohols from Vinyl Oxiranes and <i>N</i>-Tosylhydrazones via a Tsuji–Trost-Like “Palladium–Iodide” Catalyzed Coupling
  作者：Stefano Parisotto、Annamaria Deagostino

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03026

  日期：2018.11.2

  An unprecedented efficient palladium(0)-catalyzed reaction of vinyl oxiranes with N-tosylhydrazones, affording “skipped” allylic alcohols in total regioselectivity and stereoselectivity, with excellent functional-group compatibility, is reported. In this Tsuji–Trost-like allylation, we propose the use of N-tosylhydrazones as a synthetic equivalent of α-styryl anions. More than 20 new products are described

  据报道，前所未有的有效的钯（0）催化的乙烯基氧杂环戊烷与N-甲苯磺酰hydr的反应，提供了“跳过”的烯丙基醇，具有总的区域选择性和立体选择性，并具有出色的官能团相容性。在这种类似Tsuji–Trost的烯丙基化反应中，我们建议使用N-甲苯磺酰hydr作为α-苯乙烯基阴离子的合成等价物。描述了20多种新产品，包括天然衍生物。涉及碘化物的催化体系（I - ）源是必要的，以维持催化循环。
• Cu(I)-Catalyzed Asymmetric Cross-Coupling of <i>N</i> -Tosylhydrazones and Trialkylsilylethynes: Enantioselective Construction of C(sp)-C(sp³ ) Bonds
  作者：Wen-Dao Chu、Fangfang Guo、Lefei Yu、Junting Hong、Qianyi Liu、Fanyang Mo、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201700633

  日期：2018.3

  The first catalytic enantioselective C(sp)―C(sp3) cross‐coupling reaction between N‐tosylhydrazones and trialkylsilylethynes in the presence of Cu(I) salts and chiral phosphoramidite ligands was developed. A series of synthetically interesting, functionalized alkynes were obtained with moderate to good enantioselectivities (up to 83% ee). Cu(II) carbene migratory insertion is proposed to be the enantio‐determining

  在Cu（I）盐和手性亚磷酰胺配体的存在下，N-甲苯磺酰hydr与三烷基甲硅烷基之间的第一个催化对映选择性C（sp）-C（sp 3）交叉偶联反应得到了发展。获得了一系列合成有趣的，官能化的炔烃，它们具有中等至良好的对映选择性（最高83％ee）。建议将Cu（II）卡宾迁移插入作为对映体确定步骤。
• Synthesis of naphthyl-substituted terminal olefins via Pd-Catalyzed one-pot coupling of acetylnaphthalene, N -Tosylhydrazide with aryl halide
  作者：Xu Shen、Ping Liu、Yan Liu、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.052

  日期：2017.11

  In this study, a one-pot two-step Pd-catalyzed reductive eliminate between acetyl naphthalene derivatives, tosylhydrazide, and aryl halide, affording substituted 1(or 2)-(1-phenylvinyl)naphthalene in moderate-to-excellent yields, was reported. Notably, solvent played a crucial role in the coupling of 1-acetyl naphthalene derivatives (toluene) or 2-acetyl naphthalene derivatives (1, 4-dioxane) as starting

  在这项研究中，一锅两步Pd催化的乙酰萘衍生物，甲苯磺酰肼和芳基卤化物之间的还原消除，以中等至优异的产率提供了取代的1（或2）-（1-苯基乙烯基）萘。报告。值得注意的是，溶剂在作为起始原料的1-乙酰基萘衍生物（甲苯）或2-乙酰基萘衍生物（1，4-二恶烷）的偶联中起关键作用。同时，该一锅偶联反应的范围扩展到了1（或2）-萘醛底物。重要的是，该催化体系可用于具有良好官能团耐受性的多种底物上。该方案对于烯烃-取代基羟基化合物的合成也可能特别有用。