(R)-2-Amino-3-(1,5-diacetoxy-3-methoxy-2-methyl-9-oxo-9H-xanthen-4-yldisulfanyl)-propionic acid ethyl ester | 84310-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-2-Amino-3-(1,5-diacetoxy-3-methoxy-2-methyl-9-oxo-9H-xanthen-4-yldisulfanyl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R)-2-amino-3-[(1,5-diacetyloxy-3-methoxy-2-methyl-9-oxoxanthen-4-yl)disulfanyl]propanoate
• CAS: 84310-90-7
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₉S₂
• 分子量: 535.596
• InChiKey: NFZYPUAYXALDRI-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  684.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  144.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Amino-3-(1,5-diacetoxy-3-methoxy-2-methyl-9-oxo-9H-xanthen-4-yldisulfanyl)-propionic acid ethyl ester 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.5h， 以43%的产率得到N-乙酰-L-半胱氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过先前的硫醇捕获证明肽键形成的模型I.通过二硫键形成进行捕获

  摘要：

  由-半胱氨酸酯和-Cbz--丙氨酰氧基-苯硫醇，2- Cbz--丙氨酰氧基-5-氯苯基亚甲基硫醇，4-乙酰氧基氧杂蒽基亚甲基硫醇和1,5-二乙酰氧基-2-甲基-3-甲氧基-4-硫杂蒽酮形成的不对称二硫键据观察，它们伴随着二硫键交换而经历分子内O，N-酰基转移，产率高达60％。讨论了这些结果对于事先捕获半胱氨酸的一般酰胺形成策略的意义。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80049-4
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-cysteine ethyl ester 、 1,5-diacetoxy-4-mercapto-3-methoxy-2-methylxanthone 在 碘 作用下， 生成 (R)-2-Amino-3-(1,5-diacetoxy-3-methoxy-2-methyl-9-oxo-9H-xanthen-4-yldisulfanyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过先前的硫醇捕获证明肽键形成的模型I.通过二硫键形成进行捕获

  摘要：

  由-半胱氨酸酯和-Cbz--丙氨酰氧基-苯硫醇，2- Cbz--丙氨酰氧基-5-氯苯基亚甲基硫醇，4-乙酰氧基氧杂蒽基亚甲基硫醇和1,5-二乙酰氧基-2-甲基-3-甲氧基-4-硫杂蒽酮形成的不对称二硫键据观察，它们伴随着二硫键交换而经历分子内O，N-酰基转移，产率高达60％。讨论了这些结果对于事先捕获半胱氨酸的一般酰胺形成策略的意义。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80049-4