(S)-1-benzofuran-2-yl-(4-chlorophenyl)methanamine | 249297-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (S)-1-benzofuran-2-yl-(4-chlorophenyl)methanamine
• CAS: 249297-72-1
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: YNCPWOYHBVFAGG-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzofuran-2-yl-(4-chlorophenyl)methanamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[(S)-1-benzofuran-2-yl-(4-chlorophenyl)methyl]-N-(2,2-dimethoxyethyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  手性唑衍生物，3.强力芳香酶抑制剂1- [2-苯并呋喃基（4-氯苯基）甲基] -1 H-咪唑的对映异构体的合成

  摘要：

  从（+）-和（-）-1-（4-氯苯基）-2-丙炔胺开始，依次通过CAL介导的相应外消旋体的动力学拆分获得，已实现标题化合物的两种对映异构体的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01569-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-acetyl-1-(4-chlorophenyl)prop-2-ynylamine 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四甲基胍 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-1-benzofuran-2-yl-(4-chlorophenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  手性唑衍生物，3.强力芳香酶抑制剂1- [2-苯并呋喃基（4-氯苯基）甲基] -1 H-咪唑的对映异构体的合成

  摘要：

  从（+）-和（-）-1-（4-氯苯基）-2-丙炔胺开始，依次通过CAL介导的相应外消旋体的动力学拆分获得，已实现标题化合物的两种对映异构体的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01569-5

文献信息

• Chiral azole derivatives. Part 5: † †For Part 4, see Ref. 1. Synthesis of enantiomerically pure 1-[α-(benzofuran-2-yl)arylmethyl]-1 H -1,2,4-triazoles, antifungal and antiaromatase agents
  作者：Flavia Messina、Maurizio Botta、Federico Corelli、Antonella Paladino

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00486-9

  日期：2000.12

  have been reacted with N-Boc-3-(4-cyanophenyl)oxaziridine to give N-Boc-hydrazines 7a–c, which have in turn been transformed by deprotection and cyclisation into triazoles 4a–c, potent antiaromatase agents, in good overall yield and with high enantiomeric excess.

  外消旋和对映体纯的苯并呋喃甲胺5a - c与N -Boc-3-（4-氰基苯基）恶唑烷反应生成N -Boc肼7a - c，然后通过脱保护和环化反应将其转化为三唑4a - c，强效抗芳香化酶剂，总收率高，对映体过量高。
• Stereoselective synthesis of α-aryl-2-benzofuranmethanamines and α-aryl-1H-indole-2-methanamines through palladium-mediated annulation of chiral α-arylpropargylamines
  作者：Flavia Messina、Maurizio Botta、Federico Corelli、Claudio Villani

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00131-2

  日期：2000.5

  The title compounds, valuable chiral synthons for the synthesis of biologically active compounds, have been prepared in good yield and with high stereoselectivity through palladium-catalyzed heteroannulation of 2-iodophenol or 2-iodo-N-mesylaniline with enantiomerically pure or enriched alpha-arylpropargylamines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.