1-(tosylmethyl)naphthalen-2-ol | 899-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(tosylmethyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1--naphth-2-ol
• CAS: 899-64-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃S
• 分子量: 312.389
• InChiKey: NAYNWNVESFAMCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 2-萘酚 在 Selectfluor 作用下， 反应 7.0h， 以81%的产率得到1-(tosylmethyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  以 DMSO 作为单碳替代物的芳基/杂芳基 C-H 键的亚甲基束缚芳基磺化和苯并三唑化

  摘要：

  已经描述了 Selectfluor 介导的合成亚甲基束缚芳基磺化和咪唑并吡啶的苯并三唑化的方法。该反应涉及在 Selectfluor 存在下的咪唑并吡啶、芳基亚磺酸盐或苯并三唑和二甲亚砜 (DMSO)，其中 DMSO 充当单碳合成子。该协议已扩展到 β-萘酚的亚甲基束缚芳基磺化和苯并三唑化。机理分析表明，中间体 3-((甲硫基)甲基)-2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶是由咪唑并吡啶、DMSO 和 Selectfluor 生成的。芳基亚磺酸盐或苯并三唑对中间体的亲核置换得到产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01914

文献信息

• Hellmann,H.; Mueller,K., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 638 - 641
  作者：Hellmann,H.、Mueller,K.

  DOI：——

  日期：——