1,6,7-trimethoxyisochroman | 127298-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,6,7-trimethoxyisochroman
• 英文别名: 1,6,7-trimethoxy-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 127298-84-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: AEOADZKMLGTXTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6,7-trimethoxyisochroman 在 硼氘化钠 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1H-2-benzopyran-1-d₁
  参考文献：
  名称：

  实用且高度选择性的C ？H结构多样的醚的功能化

  摘要：

  在环境温度下，已开发出由三苯甲基离子介导的具有多种亲核试剂的醚的CH功能化。该反应显示出高的化学选择性和良好的官能团耐受性。该协议还对非对称醚表现出出色的区域选择性和非对映选择性，因此立体选择性地生成高度官能化的二取代的2,5-反式四氢呋喃（THF），2,6-反式四氢吡喃（THP），2,6-反式二氢吡喃（DHP），和1,3-反式异色团，并突出了该协议在复杂分子合成中的能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201407083
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙醇 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1,6,7-trimethoxyisochroman
  参考文献：
  名称：

  Regioselective introduction of a methoxy group at the benzylic position of isochromane derivatives by cerium(IV) oxidation in methanol.

  摘要：

  用硝酸铈铵在甲醇中氧化美克氧基异香豆素和异香豆素酮，可以在芳香核上美克氧基功能邻位的苯甲基位置选择性地引入一个新的美克氧基。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3390

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Additions to Oxocarbenium Ions: Alkynylation of Isochroman Acetals
  作者：Prantik Maity、Harathi D. Srinivas、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/ja207585p

  日期：2011.11.2

  developed an enantioselective, copper(I)-catalyzed addition of terminal alkynes to racemic isochroman acetals. This method is one of the first transition-metal-catalyzed approaches to enantioselective additions to prochiral oxocarbenium ions. In this reaction, TMSOTf is used to form the oxocarbenium ion in situ under conditions compatible with simultaneous formation of the chiral copper acetylide. By

  我们开发了一种对映选择性、铜 (I) 催化的末端炔烃与外消旋异色满缩醛的加成。该方法是第一种对前手性氧代碳鎓离子进行对映选择性加成的过渡金属催化方法。在该反应中，TMSOTf 用于在与同时形成手性铜乙炔化物相容的条件下原位形成氧碳鎓离子。通过使用双（恶唑啉）配体，可以观察到各种富含对映体的 1-炔基异色满的良好产率和对映选择性。
• ISOBE, KIMIAKI;TAKEDA, NAOKO;MOHRI, KUNIHIKO;TSUDA, YOSHISUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3390-3392
  作者：ISOBE, KIMIAKI、TAKEDA, NAOKO、MOHRI, KUNIHIKO、TSUDA, YOSHISUKE

  DOI：——

  日期：——