(E)-4-((5-(2-azidoethyl)-2-hydroxyphenyl)diazenyl)-N-(15-oxo-19-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-4,7,10-trioxa-14-azanonadecyl)benzamide | 1219440-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-((5-(2-azidoethyl)-2-hydroxyphenyl)diazenyl)-N-(15-oxo-19-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-4,7,10-trioxa-14-azanonadecyl)benzamide
• CAS: 1219440-79-5
• 化学式: C₃₅H₄₉N₉O₇S
• 分子量: 739.896
• InChiKey: QKXTVAWZNSKTPV-MBEXLMJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  220.73
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-((5-(2-azidoethyl)-2-hydroxyphenyl)diazenyl)benzoate 、 N-(3-(2-(2-(3-氨基丙氧基)乙氧基)乙氧基)丙基)-5-((3AS,4S,6AR)-2-氧代六氢-1H-噻吩并[3,4-D]咪唑哌啶-4-基)戊酰胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到(E)-4-((5-(2-azidoethyl)-2-hydroxyphenyl)diazenyl)-N-(15-oxo-19-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-4,7,10-trioxa-14-azanonadecyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  用于监测蛋白质乙酰化的生物正交化学报告基因

  摘要：

  蛋白质乙酰化是一种关键的翻译后修饰，可调节真核生物中的多种生物活动。在这里，我们报告了生物正交化学报告基因，通过 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（通常称为“点击化学”），可以直接进行凝胶内荧光可视化和蛋白质组范围内的乙酰化蛋白质鉴定。我们证明了两种炔基-乙酰基-CoA 类似物，4-戊炔基-CoA 和 5-己炔基-CoA，可作为赖氨酸乙酰转移酶 p300 的有效底物，并用作监测体外 p300 催化的蛋白质乙酰化的敏感试剂。此外，我们证明了三种炔基乙酸盐类似物，即 3-丁炔酸钠、4-戊炔酸钠和 5-己炔酸钠，可以通过生物合成机制代谢结合到细胞蛋白质上，以分析不同细胞类型中的乙酰化蛋白质。对富集的 4-戊烯酸标记蛋白质的质谱分析揭示了许多报道的以及来自 Jurkat T 细胞和赖氨酸乙酰化特定位点的新候选乙酰化蛋白质。此处描述的生物正交化学记者应作为研究蛋白质乙酰化的有力工具。

  DOI：

  10.1021/ja908871t