(E)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-((5-(2-azidoethyl)-2-hydroxyphenyl)diazenyl)benzoate | 1219440-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-((5-(2-azidoethyl)-2-hydroxyphenyl)diazenyl)benzoate
• 英文别名: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (E)-4-((5-(2-azidoethyl)-2-hydroxyphenyl)diazenyl)benzoate
• CAS: 1219440-78-4
• 化学式: C₁₉H₁₆N₆O₅
• 分子量: 408.373
• InChiKey: CLOWVWGYVDJWAQ-GHVJWSGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  157.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-((5-(2-azidoethyl)-2-hydroxyphenyl)diazenyl)benzoate 、 N-(3-(2-(2-(3-氨基丙氧基)乙氧基)乙氧基)丙基)-5-((3AS,4S,6AR)-2-氧代六氢-1H-噻吩并[3,4-D]咪唑哌啶-4-基)戊酰胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到(E)-4-((5-(2-azidoethyl)-2-hydroxyphenyl)diazenyl)-N-(15-oxo-19-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-4,7,10-trioxa-14-azanonadecyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  用于监测蛋白质乙酰化的生物正交化学报告基因

  摘要：

  蛋白质乙酰化是一种关键的翻译后修饰，可调节真核生物中的多种生物活动。在这里，我们报告了生物正交化学报告基因，通过 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（通常称为“点击化学”），可以直接进行凝胶内荧光可视化和蛋白质组范围内的乙酰化蛋白质鉴定。我们证明了两种炔基-乙酰基-CoA 类似物，4-戊炔基-CoA 和 5-己炔基-CoA，可作为赖氨酸乙酰转移酶 p300 的有效底物，并用作监测体外 p300 催化的蛋白质乙酰化的敏感试剂。此外，我们证明了三种炔基乙酸盐类似物，即 3-丁炔酸钠、4-戊炔酸钠和 5-己炔酸钠，可以通过生物合成机制代谢结合到细胞蛋白质上，以分析不同细胞类型中的乙酰化蛋白质。对富集的 4-戊烯酸标记蛋白质的质谱分析揭示了许多报道的以及来自 Jurkat T 细胞和赖氨酸乙酰化特定位点的新候选乙酰化蛋白质。此处描述的生物正交化学记者应作为研究蛋白质乙酰化的有力工具。

  DOI：

  10.1021/ja908871t
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2-(4-羟基苯基)乙烷 在 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (E)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-((5-(2-azidoethyl)-2-hydroxyphenyl)diazenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  A cleavable azide resin for direct click chemistry mediated enrichment of alkyne-labeled proteins

  摘要：

  展示了将标记的蛋白质组直接共轭到可切割的偶氮树脂上，利用铜催化的偶氮炔环加成反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc05246c

文献信息

• Chemical Reporters of Protein Acylation
  申请人：HANG HOWARD C.

  公开号：US20100203647A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Methods and kits for detecting acylated proteins produced by cells that have been cultured or by cells within an organism are provided. Also provided are methods and kits for detecting acylated proteins produced by cells where affinity purification tags are that facilitate detection are used. Compounds useful for the detection of acylated proteins are also provided.

  提供了用于检测已被培养的细胞产生的酰化蛋白或生物体内细胞产生的酰化蛋白的方法和试剂盒。还提供了用于检测已使用亲和纯化标签的细胞产生的酰化蛋白的方法和试剂盒，以便进行检测。还提供了用于检测酰化蛋白的化合物。