2-(3-methylbenzyl)isoquinolin-2-ium bromide | 30788-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-methylbenzyl)isoquinolin-2-ium bromide
• 英文别名: 2-(3-methyl-benzyl)-isoquinolinium; bromide；N-m-Methylbenzylisochinoliniumbromid
• CAS: 30788-16-0
• 化学式: Br*C₁₇H₁₆N
• 分子量: 314.225
• InChiKey: WRKFARNIWVCSAU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylbenzyl)isoquinolin-2-ium bromide 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到2-(3-methylbenzyl)-1-(2H)-isoquinoline ketone
  参考文献：
  名称：

  (iso)quinoliniums 和相关杂环的光驱动选择性好氧氧化

  摘要：

  已经报道了由可见光光氧化还原和空气中的氧气催化的N-亚甲基亚胺盐的选择性 C1-H/C4-H 羰基化。钌络合物充当化学开关以进行两种不同的反应途径并提供两种不同的产物。在没有钌络合物的情况下，与氮原子相邻的 Csp 2 -H 键被N-亚甲基亚胺底物本身作为光敏剂氧化成 α-内酰胺。在钌络合物的存在下，喹啉鎓的氧化反应位点切换到C4区域，导致4-喹诺酮类的形成。在空气气氛下，使用两种转化将氧直接引入氮杂环骨架中。

  DOI：

  10.1039/d1ra01226f
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 3-甲基苄溴 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(3-methylbenzyl)isoquinolin-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  直接使用氢氧根离子作为氧源在水溶液中将异喹啉盐氧化为异喹啉酮

  摘要：

  通过在温和条件下使用氧气氧化异喹啉和喹啉盐，已经在水溶液中实现了异喹啉酮和喹啉酮的环境友好合成。该反应与许多异喹啉和喹啉盐相容。同位素标记实验（使用18 O 2和H 2 18 O）的结果表明，OH -是形成产物的氧源，氧作为氧化剂。此外，该方法可用于合成拓扑异构酶I抑制剂等生物活性分子。

  DOI：

  10.1039/d2nj06140f

文献信息

• Electrochemical regioselective selenylation/oxidation of <i>N</i>-alkylisoquinolinium salts <i>via</i> double C(sp²)–H bond functionalization
  作者：Xiang Liu、Yajun Wang、Dan Song、Yuhan Wang、Hua Cao

  DOI：10.1039/d0cc06778d

  日期：——

  An efficient, novel, and environmentally friendly electrochemical regioselective selenylation/oxidation of N-alkylisoquinolinium salts via double C(sp2)–H bond functionalization under undivided electrolytic conditions has been developed. A series of selenide isoquinolones were easily accessed through this sustainable and clean electrochemical system. The present protocol was further extended to afford

  已开发了在不分开的电解条件下通过双C（sp 2）-H键官能化对N-烷基异喹啉鎓盐进行高效，新颖且环境友好的电化学区域选择性硒化/氧化的方法。通过这种可持续，清洁的电化学系统，很容易获得一系列硒化异喹诺酮。本方案进一步扩展为提供硒化物喹诺酮和1，3-二甲基-1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-1。此外，抗病毒生物测定法表明化合物3j对烟草花叶病毒（TMV）表现出优异的抗病毒活性，其抑制率高达90％。
• N-benzylisoquinolinium 4-dithiocarboxylate adducts from N-benzylisoquinolinium halides and carbon disulfide
  作者：John E. Baldwin、James A. Duncan

  DOI：10.1021/jo00804a003

  日期：1971.3