(2R,5R,6S/2S,5S,6R)-2-ethyl-5,6-dihydro-5-methyl-2,4,6-triphenyl-2H-1,3-oxazine | 97211-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R,5R,6S/2S,5S,6R)-2-ethyl-5,6-dihydro-5-methyl-2,4,6-triphenyl-2H-1,3-oxazine
• 英文别名: 2-ethyl-5-methyl-2,4,6-triphenyl-5,6-dihydro-1,3-oxazine；(2R,5R,6S)-2-ethyl-5-methyl-2,4,6-triphenyl-5,6-dihydro-1,3-oxazine
• CAS: 97211-16-0
• 化学式: C₂₅H₂₅NO
• 分子量: 355.48
• InChiKey: RJXMXCMERZSWGL-BTZRARBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R,6S/2S,5S,6R)-2-ethyl-5,6-dihydro-5-methyl-2,4,6-triphenyl-2H-1,3-oxazine 在 盐酸 、 sodium 、 异丙醇 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-methyl-4,6-diphenyltetrahydro-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of .gamma.-amino alcohols with three chiral centers by reduction of .beta.-amino ketones and derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00221a018
• 作为产物：
  描述：

  propiophenone-imine 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2R,5R,6S/2S,5S,6R)-2-ethyl-5,6-dihydro-5-methyl-2,4,6-triphenyl-2H-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  Barluenga, Jose; Joglar, Jesus; Fustero, Santos, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 3652 - 3663

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,3-Amino Alcohols from 2-Aza-1,3-dienes by Reduction of 5,6-Dihydro-2<i>H</i>-1,3-oxazines
  作者：José Barluenga、Jesús Joglar、Francisco J. González、Santos Fustero、Carl Krüger、Y. -H. Tsay

  DOI：10.1055/s-1991-26473

  日期：——

  5,6-Dihydro-2H-1,3-oxazines 3, prepared from 2-aza-1,3-dienes 4, react with sodium in 2-propanol, giving tetrahydro-2H-1,3-oxazines 5. The acid hydrolysis of 5 leads to 1,3-amino alcohols 6 with three stereocenters. The reduction of 3 with lithium aluminum hydride affords N-alkyl derivatives of 1,3-amino alcohols 7 with four stereocenters. The stereochemistry of these compounds was established by X-ray crystallography of (4S*,5S*,6R*)-5-methyl -4,6-diphenyl-3-[(1R*)-1-phenylpropyl]tetrahydro-2H-1,3-oxazine (8).

  5,6-二氢-2H-1,3-恶嗪3，由2-氮杂-1,3-二烯4制备，与钠在2-丙醇中反应，得到四氢-2H-1,3-恶嗪5。 5的水解产生具有三个立构中心的1,3-氨基醇6。用氢化铝锂还原3得到具有四个立构中心的1,3-氨基醇的N-烷基衍生物7。这些化合物的立体化学是通过(4S*,5S*,6R*)-5-甲基-4,6-二苯基-3-[(1R*)-1-苯基丙基]四氢-2H-的X射线晶体学确定的1,3-恶嗪(8)。
• Reduction of 5,6-dihydro-2H-1,3-oxazines. A simple approach to 1,3-aminoalcohols from 2-aza-1,3-dienes
  作者：José Barluenga、Jesús Joglar、Francisco J. González、Santos Fustero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99635-7

  日期：1989.1