2-methylbenzoindolium perchlorate | 78915-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methylbenzoindolium perchlorate
• 英文别名: 2-methylbenzo[c,d]indolium perchlorate；2-methyl benzo[c,d]indole perchlorate；2-methylbenzo[c,d]indole perchloric acid；2-methylbenzo[cd]indol-1-ium;perchlorate
• CAS: 78915-06-7
• 化学式: C₁₂H₉N*ClHO₄
• 分子量: 267.669
• InChiKey: YVCRMZKSHNYIDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(Z)-(3-乙基-4-氧代-2-硫代-1,3-噻唑烷-5-亚基)甲基]-N-苯基乙酰胺 、 2-methylbenzoindolium perchlorate 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到3-ethyl-5-[2-(benzo[c,d]indole-2-ylidene)ethylidene]rhodanine
  参考文献：
  名称：

  溶剂依赖性比例型荧光花青染料：光谱性质，与BSA的相互作用以及生物学应用

  摘要：

  通过改变生物医学中诸如活细胞和活小鼠的蛋白质标记和成像的杂环碱基结构，合成了一系列具有优异光谱特性的部花青染料。染料7c-7h在水和疏水性溶剂中的发射波长和荧光强度显示出溶剂依赖性的变化，并通过理论计算和吸收光谱对其进行了进一步分析。染料7d与牛血清白蛋白（BSA）的相互作用显示出对溶剂/蛋白质环境的明显比例荧光响应，具有报告蛋白质构象变化的潜力。对细胞毒性和生物成像能力的研究表明，染料7b–7h 表现出低的细胞毒性，并且可以染色活细胞的细胞质，可用于在活体小鼠的应用剂量下具有明亮荧光的成像，这被建议用作生物学中成像的荧光试剂。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.02.020
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3]dioxolan-2-ylidenemethyl)-benzo[cd]indole; compound with perchloric acid 在 盐酸 、 高氯酸 作用下， 以54%的产率得到2-methylbenzoindolium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Mezheritskii, V. V.; Minyaeva, L. G.; Mezheritskaya, L. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1981, vol. 17, p. 1986 - 1989

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and effect on SMMC-7721 cells of new benzo[ c , d ]indole rhodanine complex merocyanines as PDT photosensitizers
  作者：Mengqi Yan、Junlong Zhao、Dan Sun、Wei Sun、Borui Zhang、Wenting Deng、Dandan Zhang、Lanying Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.060

  日期：2017.6

  Photodynamic therapy (PDT) represents a modern and noninvasive therapeutic approach, however, it relies on the development of photosensitizers. Here five new benzo[c,d]indole rhodamine complex merocyanines (BIRCM) D1-D5, displaying low dark toxicity and significant photo toxicity, were synthesized as PDT photosensitizers, and characterized by 1H NMR, IR, UV–Vis and HRMS. The investigation of their

  光动力疗法（PDT）代表了一种现代且无创的治疗方法，但是它依赖于光敏剂的发展。在此合成了五种新的苯并[ c，d ]吲哚若丹明络合花青素（BIRCM）D1 - D5，具有低的暗毒性和显着的光毒性，被合成为PDT光敏剂，并通过1 H NMR，IR，UV-Vis和HRMS表征。在不同溶剂中的吸收光谱研究表明，最大吸收和消光系数在507–679 nm和0.21×10 4 –1.27×10 5 L·mol -1 cm -1范围内， 分别。对PDT活性的评估表明，只有辐射才能杀死SMMC-7721细胞，在施用剂量和持续时间下，细胞存活率和抑制率分别为92％–87％和78％–49％。尤其是，利用吸收在红色区域的D2作为PDT的光敏剂，分析了其对SMMC-7721细胞存活的影响，发现在不照射的情况下，细胞存活率为92％，在60℃的照射下，细胞抑制率为78％。浓度为2.5×10 -6 mol / L，表现出
• 苯并[c ,d]吲哚若丹复合份菁及其合成方法和 应用
  申请人：西北大学

  公开号：CN106632307B

  公开（公告）日：2020-01-21

  本发明公开了苯并[c,d]吲哚若丹复合份菁及其合成方法，首次将其作为光敏剂应用在光动力疗法中，研究了其暗毒性和光毒性，探讨了光毒性与浓度之间的关系。结果表明：在无光照时，苯并[c,d]吲哚若丹复合份菁RC1,RC2和RC4对SMMC‑7721细胞毒性极低。而光照下RC1和RC2对SMMC‑7721细胞有明显的光毒性。该类若丹复合份菁可作为潜在的光敏剂应用在PDT领域。
• Norcyanine dyes with benzo[c,d]indolium moiety: Spectral sensitivity with pH change for fluorescence pH imaging in living cells
  作者：Li Guan、Qi Liu、Borui Zhang、Lanying Wang

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2016.12.004

  日期：2017.1

  Fluorescence pH imaging in living cells is a rapidly expanding research direction, however, it relies on the development of pH-sensitive fluorescent imaging agents. Here four norcyanine dyes with benzo[c,d]indolium moiety, exhibiting high spectral sensitivity with pH changes, were synthesized for fluorescence pH imaging in living cells, and characterized by H-1 NMR, C-13 NMR, IR, UV-Vis and HRMS. The investigation of their spectral properties in methanol and water showed that the absorption and emission maxima were in the region 488-618 nm and 583-651 nm, respectively, and four dyes exhibited high photostability. The pH spectral titrations showed that selective dye D1 had pH-dependent absorption spectral changes within the pH range of 2.4 to 9.4, and high fluorescent spectral sensitivity at pH 5.0-8.0, with a pK(a) of 5.0. A cell association study indicated that dye D1 exhibited no or mild cytotoxicity at the application dose and duration, and could be accumulated in cells and mainly distributed in the cytoplasm, giving red fluorescence imaging. In particular, dye D1 could achieve pH-dependent fluorescence imaging in living cells with the increase of pH from 3.0 to 8.0, at excitation wavelength of 543 nm and receiving wavelength of 655-755 nm, which was valuable for studying the weak acidic, neutral and weak alkaline biological tissue compartments. (C) 2016 Published by Elsevier B.V.
• VASILENKO, N. P.;MAJDANNIK, A. G.;MIXAJLENKO, F. A., YKP. XIM. ZH., 55,(1989) N, S. 742-746
  作者：VASILENKO, N. P.、MAJDANNIK, A. G.、MIXAJLENKO, F. A.

  DOI：——

  日期：——
• MEZHERITSKIJ, V. V.;MINYAEVA, L. G.;MEZHERITSKAYA, L. V.;PIKUS, A. L.;DOR+, ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, N 10, 2225-2229
  作者：MEZHERITSKIJ, V. V.、MINYAEVA, L. G.、MEZHERITSKAYA, L. V.、PIKUS, A. L.、DOR+

  DOI：——

  日期：——