[(8R,9S,13S,14S)-17-bromo-16-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate | 193976-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(8R,9S,13S,14S)-17-bromo-16-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 193976-26-0
• 化学式: C₃₀H₃₁BrO₄
• 分子量: 535.478
• InChiKey: AQEMIYYSVOQHJK-DTBRZGDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(8R,9S,13S,14S)-17-bromo-16-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 6.0h， 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Thiemann, Thies; Thiemann, Carolin; Sasaki, Shinya, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 7, p. 1736 - 1750

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯甲酰氧基)-雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮 在 三溴化磷 、 苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 [(8R,9S,13S,14S)-17-bromo-16-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Thiemann, Thies; Thiemann, Carolin; Sasaki, Shinya, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 7, p. 1736 - 1750

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent-free Wittig olefination with stabilized phosphoranes—scope and limitations
  作者：Thies Thiemann、Masataka Watanabe、Yasuko Tanaka、Shuntaro Mataka

  DOI：10.1039/b311894k

  日期：——

  Neat mixtures of arene/hetarenecarbaldehydes, alkanals as well as alkenals with alkyl (triphenylphosphoranylidene)acetates react exothermally to furnish the corresponding alkenes. In certain cases, heating has to be provided externally. Reaction times are short and yields are generally very high. Neat mixtures of ketones and alkyl (triphenylphosphoranylidene)acetates react preferentially under microwave irradiation. The better stabilized phosphoranes do not react in the solid state with aldehydes or ketones under conventional heating, but necessitate microwave irradiation, although not all of the phosphoranes have been found to be stable under microwave irradiation at 500 W (2450 MHz).

  纯净的芳烃/杂芳烃醛、烷醛以及烯醛与烷基（三苯基磷铵基）醋酸酯发生放热反应，生成相应的烯烃。在某些情况下，需要外部加热。反应时间短，产率通常很高。纯净的酮和烷基（三苯基磷铵基）醋酸酯在微波照射下优先发生反应。稳定性较好的磷烷在固态下与醛或酮在常规加热下不反应，而需要微波照射，尽管并非所有的磷烷在500 W（2450 MHz）的微波照射下都被发现是稳定的。