2-[(2-aminoethyl)-(3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)amino]-4-chlorocyclobutanone | 1613691-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-[(2-aminoethyl)-(3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)amino]-4-chlorocyclobutanone
• CAS: 1613691-81-8
• 化学式: C₂₄H₃₃ClN₂O₂
• 分子量: 416.991
• InChiKey: JVKMZCQRTOUCEV-QBDNWVHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-{2-[(3-chloro-2-oxo-cyclobutyl)-(3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)amino]ethyl}carbamic chloride 在 硫脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到2-[(2-aminoethyl)-(3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)amino]-4-chlorocyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Estrogen Derivative

  摘要：

  在本研究中，合成了一种雌激素衍生物。第一阶段通过在硼酸催化下，将雌酮与乙二胺反应，合成了17-(2-氨基-乙基亚胺)-13-甲基-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-十氢-6H-环戊[a]芳烃-3-醇（3）。第二阶段通过将化合物3与氯乙酰氯在三乙胺存在下反应，形成N-{2-[(3-氯-2-氧-环丁基)-(3-羟基-13-甲基-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-十氢-6H-环戊[a]芳烃-17-基)-氨基]乙基氨基脲氯化物（5）。第三阶段通过化合物5与硫脲反应，在甲醇中形成2-[(2-氨基-乙基)-(3-羟基-13-甲基-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-十氢-6H-环戊[a]芳烃-17-基)氨基]-4-氯-环丁酮（7）。所得化合物的结构通过光谱法得到了确认。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15744